„Mepronil“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:22 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Mepronil
Allgemeines
Name Mepronil
Andere Namen
  • 3′-Isopropoxy-2-methylbenzanilid
  • 3'-Isopropoxy-o-toluanilid
  • Basitac
Summenformel C17H19NO2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55814-41-0
PubChem 41632
Wikidata Q19296228
Eigenschaften
Molare Masse 269,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91,4 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mepronil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzanilide. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical Industry als Fungizid eingeführt. Mepronil wird gegen Reisbrand, Sclerotium rolfsii, Pflaumenrost, Rhizoctonia solani und andere Schadpilze verwendet.[3]

Mepronil gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern[4] und hat nie eine große Marktbedeutung erlangt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Mepronil kann durch Reaktion von 2-Methylbenzylchlorid und m-Isopropoxyanilin (m-Aminophenol + Isopropylbromid) gewonnen werden.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  2. Datenblatt Mepronil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.
  4. C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004 (PDF).
  5. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).