2-Brompropan

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Strukturformel
Struktur von 2-Brompropan
Allgemeines
Name 2-Brompropan
Andere Namen
  • 2-Propylbromid
  • Isopropylbromid
Summenformel C3H7Br
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-26-3
EG-Nummer 200-855-1
ECHA-InfoCard 100.000.778
PubChem 6358
Wikidata Q209323
Eigenschaften
Molare Masse 122,99 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,31 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

59 °C[1]

Dampfdruck
  • 261 hPa (20 °C)[1]
  • 383 hPa (30 °C)[1]
  • 545 hPa (40 °C)[1]
  • 754 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

3,18 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,425[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​360F​‐​373
EUH: 066
P: 201​‐​210​‐​308+313 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−130,5 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).[5][6]

Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.

Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr4) und Triphenylphosphin (PPh3) erhalten werden.

Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[6] Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol−1.[7] Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m3).[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[6]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[6][8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 2-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
  6. a b c d Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
  7. Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.
  8. Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.