„Piperophos“ – Versionsunterschied

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== Toxikologie ==
== Toxikologie ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:22 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Piperophos
Allgemeines
Name Piperophos
Andere Namen
  • S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • Rilof
Summenformel C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung

klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24151-93-7
PubChem 32230
Wikidata Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse 353,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

zersetzt sich ab 190 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten

324 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Die Verbindung wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[3]

Verwendung

Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[4]

Toxikologie

Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Piperophos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Vorlage:PSM.
  5. Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, ISSN 0960-0760, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032 (libgen.io).