„Piperophos“ – Versionsunterschied

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== Toxikologie ==
== Toxikologie ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 9. Oktober 2015, 15:22 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Piperophos
Allgemeines
Name Piperophos
Andere Namen
  • S-[2-(2-Methylpiperidin-1-yl)-2-oxoetyl]-O,O-dipropyldithiophosphat
  • Rilof
Summenformel C14H28NO3PS2
Kurzbeschreibung

klare, schwach gelbe, leicht viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24151-93-7
PubChem 32230
Wikidata Q16855710
Eigenschaften
Molare Masse 353,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

zersetzt sich ab 190 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten

324 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphordithioate und Piperidine. Die Verbindung wurde 1969 als selektives Herbizid von Ciba-Geigy eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Piperophos kann ausgehend von 2-Methylpiperidin durch Reaktion mit Chloressigsäurechlorid und O,O-Dipropyldithiophosphat gewonnen werden.[3]

Verwendung

Piperophos wirkt durch Hemmung der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLFCA). Es wird gegen Ungräser im Saat- und Pflanzreisbau eingesetzt, oft in Kombination mit Dimethametryn, um gleichzeitig auch Unkräuter zu bekämpfen.[1]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Piperophos in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[4]

Toxikologie

Piperophos ist antiandrogener endokriner Disruptor.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Piperophos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Piperophos bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Vorlage:PSM.
  5. Gunda Viswanath, Shamba Chatterjee, Swati Dabral, Siddharth R. Nanguneri, Gunda Divya, Partha Roy: Anti-androgenic endocrine disrupting activities of chlorpyrifos and piperophos. In: The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 120. Jahrgang, Nr. 1, 2010, ISSN 0960-0760, S. 22–29, doi:10.1016/j.jsbmb.2010.02.032 (libgen.io).