„Fluazinam“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Fluazinam
Allgemeines
Name Fluazinam
Andere Namen
  • 3-​Chlor-​N-​(3-​chlor-​2,6-​dinitro-​4-​trifluormethylphenyl)​-​5-​trifluormethyl-​2-​pyridylamin
  • 3-Chlor-N-​(3-​chlor-​5-​trifluormethyl-​2-​pyridyl)​-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin
  • Shirlan
Summenformel C13H4Cl2F6N4O4
Kurzbeschreibung

gelbe, geruchslose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79622-59-6
PubChem 91731
Wikidata Q2202504
Eigenschaften
Molare Masse 465,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,76 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

116–117 °C[1]

Dampfdruck

7,5 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318​‐​332​‐​361d​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.[5]

Verwendung

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt.[1] Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusariumbeize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.[7]

Toxikologie

Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 722 kB)
  3. ↑ a b c Datenblatt Fluazinam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. ↑ Vorlage:CL Inventory/harmonisiertHarmonisierte Einstufung und Kennzeichnung von {{{Name}}} im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
  7. ↑ Vorlage:PSM.
  8. ↑ Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056. Jahrgang, Nr. 1, 1991, S. 89–92, doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5 (libgen.io).
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