„2-Chlor-4-nitroanilin“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 2-​Chlor-​4-​nitroanilin
Allgemeines
Name 2-Chlor-4-nitroanilin
Andere Namen

1-​Amino-​2-​chlor-​4-​nitrobenzol[1]

Summenformel C6H5ClN2O2
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-87-9
PubChem 8492
Wikidata Q2597946
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

105−108 °C[3]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 320 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273[3]
Toxikologische Daten

6430 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-​Chlor-​4-​nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Der brennbare Feststoff bildet gelbe Nadeln.

Verwendung

Ende der 1980er Jahre lag die Jahresproduktion von 2-​Chlor-​4-​nitroanilin in der Deutschland noch bei 1500 Tonnen, wovon ca. 90 % als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen verwendet wurde.[4]

2-​Chlor-​4-​nitroanilin entsteht vermutlich bei der Hydrolyse von Niclosamid.[5]

Literatur

  • Manuel A.V. Ribeiro da Silva, Luís M. Spencer S. Lima, Luísa M.P.F. Amaral, Ana I.M.C.L. Ferreira, José R.B. Gomes: Standard molar enthalpies of formation, vapour pressures, and enthalpies of sublimation of 2-chloro-4-nitroaniline and 2-chloro-5-nitroaniline. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 35, Nr. 8, August 2003, S. 1343–1359, doi:10.1016/S0021-9614(03)00109-5 (PDF).

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu 2-Chlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.
  3. a b c d Datenblatt 2-​Chloro-​4-​nitroaniline, 99% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. 2-Chlor-4-nitroanilin. In: BUA-Stoffbericht. 43, Juni 1990, ISBN 3-527-28101-0.
  5. J. J. Espinosa-Aguirre, R. E. Reyes, C. Cortinas de Nava: Mutagenic activity of 2-chloro-4-nitroaniline and 5-chlorosalicylic acid in Salmonella typhimurium: two possible metabolites of niclosamide. In: Mutation Research. Band 264, Nummer 3, November 1991, ISSN 0027-5107, S. 139–145, PMID 1944396.