„Quinmerac“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Quinmerac
Allgemeines
Name Quinmerac
Andere Namen
  • 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure
  • Fiesta
Summenformel C11H8ClNO2
Kurzbeschreibung

farbloses, geruchsloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90717-03-6
PubChem 91749
Wikidata Q2124519
Eigenschaften
Molare Masse 221,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

244–246 °C[1]

Siedepunkt

416 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,223 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinmerac ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline und Carbonsäuren und ein von der BASF 1993 eingeführtes systemisches Herbizid.[3]

Gewinnung und Darstellung

Quinmerac kann durch Reaktion von 7-Chlor-3,8-dimethylchinolin mit N-Bromsuccinimid, Schwefelsäure und Salzsäure gewonnen werden.[4]

Verwendung

Quinmerac wird als Bodenherbizid gegen Problemunkräuter wie Kletten-Labkraut, Ehrenpreisarten und Taubnesseln im Getreide-, Raps- und Zuckerrübenanbau verwendet.[3] Quinmerac ist ein synthetisches Auxin, welche die ACC-Synthase induziert. Dadurch kommt es im Pflanzengewebe vor allem zu einer Anreicherung von dem Pflanzenhormon Abscisinsäure. Dies führt über Blattepinastie, Wachstumsinhibierung der Wurzel und vermehrte Transpiration zum Tod der sensitiven Pflanze.[5]

Zulassung

In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Quinmerac als Wirkstoff zugelassen.[6]

Literatur

  • Britt Leps: Anti-Quinmerac: Einkettenantikörperexpression in transgenen Tabakpflanzen. 2003, urn:nbn:de:gbv:3-000005961 (Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 7-Chlor-3-methyl-8-chinolincarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Quinmerac, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Eintrag zu Quinmerac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Florene Scheltrup, Klaus Grossmann: Abscisic Acid is a Causative Factor in the Mode of Action of the Auxinic Herbicide Quinmerac in Cleaver (Galium aparine L.). In: Journal of Plant Physiology. Band 147, Nr. 1, Januar 1995, S. 118–126, doi:10.1016/s0176-1617(11)81423-9 (PDF).
  6. Vorlage:PSM.