Carbodihydrazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbodihydrazid
Andere Namen	1,3-Diaminoharnstoff
Summenformel	CH6N4O
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-18-7 ECHA-InfoCard 100.007.126 PubChem 73948 Wikidata Q5037885
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150−153 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​411 P: 273​‐​280
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbodihydrazid [ CO(NHNH₂)₂ ] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazide. Die Verbindung ist ein brennbarer, wasserlöslicher Feststoff. Beim Erwärmen wird Carbodihydrazid explosionsfähig.

Geschichte

Obwohl August Wilhelm von Hofmann 1863 schon sym-Diphenylhydrazin synthetisierte und Emil Fischer 1875 seine Arbeiten über Phenylhydrazine begann, wurde die Mutterverbindung Hydrazin erst 1887 durch Theodor Curtius bekannt. T. Curtius beschrieb 1894 und – ausführlicher – 1895 Carbodihydrazid, welches er durch Hydrazinolyse von Kohlensäurediethylester gewonnen und durch Umwandlung in geeignete Derivate charakterisiert hatte.

Gewinnung und Darstellung

Carbodihydrazid kann durch

• Hydrazinolyse von Kohlensäureestern:

$\mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}CO+2\ N_{2}H_{4}\cdot H_{2}0\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+2\ C_{2}H_{5}OH+2\ H_{2}O}$

• Hydrazinolyse von Phosgen:

$\mathrm {ClCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCOCl+HCl}$

$\mathrm {NH_{2}NHCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+HCl}$

• Hydrazinolyse of Carbazinsäure:

$\mathrm {NH_{2}NHCOOH\cdot NH2NH2\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+H_{2}O}$

gewonnen werden.

Verwendung

Carbodihydrazid wird als Sauerstoffbinder in Kesselwasser verwendet. Wie auch Hydrazin, schützt und passiviert Carbodihydrazid Metalloberflächen.

Derivate

• Thiocarbonohydrazid