„Oxadixyl“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:24 Uhr

Strukturformel
Allgemeines
Name Oxadixyl
Andere Namen
  • N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetamid
  • Sandofan
Summenformel C14H18N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77732-09-3
PubChem 53735
Wikidata Q19297826
Eigenschaften
Molare Masse 278,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–105 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxadixyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylamide und ein von Sandoz (heute Syngenta) 1982 eingeführtes systemisches Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Oxadixyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylphenylhydrazin und 2-Chlorethylchlorformiat gewonnen werden. Das Produkt reagiert mit 2-Methoxyacetylchlorid. Durch Ringschluss entsteht das Endprodukt.[3]

Verwendung

Oxadixyl wird als protektiv und kurativ wirksames Fungizid gegen Oomyceten in einer Vielzahl von Kulturen (Wein, Kartoffeln, Tabak, Hopfen, Sonnenblumen, Zitrus, Obst und Gemüse) eingesetzt.[1]

Zulassung

Oxadixyl war von 1986 bis 1996 in der BRD zugelassen.[4]

Um die Ausbildung von Resistenzen zu verzögern wurde Oxadixyl meist gemischt mit einem weiteren Fungizid verwendet.[5]

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu Oxadixyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Datenblatt Oxadixyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Zulassungshistorie des BVL
  5. U. Gisi, Y. Cohen: RESISTANCE TO PHENYLAMIDE FUNGICIDES: A Case Study with Involving Mating Type and Race Structure. In: Annual Review of Phytopathology. Band 34, Nr. 1, September 1996, S. 549–572, doi:10.1146/annurev.phyto.34.1.549 (PDF).