„Hypericin“ – Versionsunterschied

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== Literatur ==
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* H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: ''Totalsynthese des Hypericins'', Chem. Ber. 1957, 2302–2318, Göttingen 1957
* H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: ''Totalsynthese des Hypericins'', Chem. Ber. 1957, 2302–2318, Göttingen 1957
* A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: ''Hypericin – The Facts About a Controversial Agent'', Current Pharmaceutical Design, '''2005''', 233–253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05
* A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: ''Hypericin – The Facts About a Controversial Agent'', [http://www.bentham.org/cpd/sample/cpd11-2/0007B.pdf Current Pharmaceutical Design, '''2005''', 233–253], Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05
* H. Falk: ''Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone'', Angew. Chemie 1999, 111, 3306–3326
* H. Falk: ''Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone'', Angew. Chemie 1999, 111, 3306–3326
* M. Waser, H. Falk: ''Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy'', 2007, 11, 547–558
* M. Waser, H. Falk: ''Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy'', 2007, 11, 547–558

Version vom 28. September 2008, 17:21 Uhr

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Hypericin
Andere Namen

IUPAC: 1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy- 10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra] perylen-7,14-dion

Summenformel C30H16O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-04-9
PubChem 5281051
Wikidata Q425409
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AX99

Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 504,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

320 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts. Hypericin wird als Arzneistoff, hauptsächlich als Antidepressivum verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden fototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse, und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.[3]

Anwendung

Der Arzneistoff kann zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen eingesetzt werden. Hypericin scheint die Dopamin-β-Hydroxylase zu hemmen, wodurch weniger Dopamin zu Noradrenalin umgewandelt wird. Dies bewirkt, dass die Agitiertheit abnimmt und die Entspannung gefördert wird.

Nebenwirkungen

Das große chromophorartige System des Moleküls bedeutet, dass es im Körper eine fototoxische Reaktion hervorrufen kann, wenn der Stoff (häufig als „natürliches“ Antidepressivum in Form von Johanniskrautprodukten benutzt) in Übermengen oder mit anderen Sensitizern (Synergismus!) eingenommen wird, da Hypericin die Fotoempfindlichkeit des Körpers erhöht. Nach äußerlicher Anwendung von Hypericin (Bäder/Fußbäder mit Johanniskraut) kann bei Sonnenexposition ein Ödem auftreten.

Hypericin führt zu einer Aktivierung von Cytochrom P450 in der Leber. Dies fördert wiederum den schnelleren Abbau von Kontrazeptiva. Dadurch wird die Wirksamkeit der Antibabypille vermindert.

Weitere Anwendungen

Da Hypericin sich vorzugsweise an krebsartigem Gewebe sammelt, wird es auch als Indikator für Krebszellen eingesetzt.

Im Forschungsbereich der fotodynamischen Therapie wird Hypericin außerdem als Indikator eingesetzt. Der Patient wird dabei mit einem spezifischen Lichtspektrum bestrahlt, welches mit Hilfe von Lampen oder eines Lasers erzeugt wird. Dieses führt zu einer Reaktion der Haut aufgrund der höheren Licht-/Photoempfindlichekeit. Das Ergebnis kann wiederum für weitere therapeutische Maßnahme benutzt werden.

Literatur

  • H. Brockmann, F. Kluge, H. Muxfeldt: Totalsynthese des Hypericins, Chem. Ber. 1957, 2302–2318, Göttingen 1957
  • A. Kubin, F. Wierrani, U. Burner, G. Alth, W. Grünberger: Hypericin – The Facts About a Controversial Agent, Current Pharmaceutical Design, 2005, 233–253, Oak Park, Bussum 2005, ISSN 1381-6128/05
  • H. Falk: Vom Photosensibilisator Hypericin zum Photorezeptor Stentorin – die Chemie der Phenanthroperylenchinone, Angew. Chemie 1999, 111, 3306–3326
  • M. Waser, H. Falk: Towards Second Generation Hypericin Based Photosensitizers for Photodynamic Therapy, 2007, 11, 547–558

Quellennachweise

  1. ↑ a b Sicherheitsdatenblatt Carl Roth
  2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. ↑ A. R. Wielgus et al.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. Photochem Phytobiol. 83/3/2007. S. 706–13. PMID 17576381
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