Anthrachinon

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Strukturformel
Strukturformel des aromatischen Moleküls Anthrachinon
Allgemeines
Name Anthrachinon
Andere Namen
  • 9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion
  • 9,10-Anthrachinon (IUPAC)
Summenformel C14H8O2
CAS-Nummer 84-65-1
PubChem 6780
Kurzbeschreibung

rhombische, schwach gelblich-grüne, geruchlose Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

286 °C[2]

Siedepunkt

380 °C[2]

Dampfdruck

13 mPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 262​‐​280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43​‐​40
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Anthrachinon ist ein vom Anthracen abgeleitetes Chinon. Es wurde erstmals 1836 von Auguste Laurent durch Oxidation von Anthracen hergestellt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anthrachinon kommt in Form des seltenen Minerals Hoelit in der Natur vor.[5] Anthrachinonderivate sind die Wirkstoffe diverser pflanzlicher Abführmittel: Rhabarberwurzel, Faulbaumrinde, Kap-Aloe, Sennesblätter, und Kreuzdornbeeren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen.[6]

Syn Anthraquinone.svg

Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzol und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts. Dabei entsteht zunächst eine Oxocarbonsäure, die sich dann mit Schwefelsäure zum Anthrachinon weiter umsetzen lässt.[7]

Syn AnthraquinoneB.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxy- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Sie kann von gelb bis violett gezielt variiert werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. 2-Alkylanthrachinone (z. B. 2-Ethylanthrachinon) dienen bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator.

Des Weiteren wurde es unter der Bezeichnung Morkit als Mittel zur Abwehr des Vogelfraßes nach der Aussaat zur Beizung des Saatguts (z. B. Mais) eingesetzt.[8] Die EU-Kommission entzog am 20. Januar 2009 auf Empfehlung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) Anthrachinon die Zulassung als Repellent aufgrund von Gesundheitsbedenken für Anwender und Verbraucher.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund von Gesundheitsbedenken für Anwender und Verbraucher wurde Anthrachinon 2009 die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.[9] Anthrachinon wurde von der Internationalen Krebsforschungsagentur der WHO (IARC) als möglicherweise krebserzeugend für den Menschen („possibly carcinogenic to Humans“) eingestuft (Kategorie 2B).[10] Die Ankündigung erfolgte 2011 in der Zeitschrift Lancet Oncology, die Begründung wurde in der Monographie 2013 veröffentlicht. Im Februar 2013 zog das Bundesinstitut für Risikobewertung seine Empfehlung für die Verwendung von Anthrachinon in Lebensmittelverpackungen zurück und kündigte eine chemikalienrechtliche Neubewertung der Substanz an.[11]

Auf Vorschlag der deutschen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Anthrachinon überarbeitet. Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat am 4. Dezember 2015 die Einstufung für Anthrachinon wie folgt geändert: Anthrachinon wird als krebserzeugend Carc 1B eingestuft, der Warnhinweis wurde festgelegt auf H350.[12] Diese Einstufung des RAC muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden aber sie stellt mit der Veröffentlichung den Stand des Wissens dar, der von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Anthrachinon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Anthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 1287, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6.
  5. Hoelite bei mindat.org (engl.).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 383.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 340.
  8. Zur Abwehr von Vögeln in der Landwirtschaft.
  9. a b Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for anthraquinone according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 Veröffentlicht im EFSA Journal 10, Heft 6, Seite 2761 (2012)
  10. IARC-Monographie 101, Kapitel Anthrachinon
  11. Bundesinstitut für Risikobewertung: BfR streicht Anthrachinon aus den BfR-Empfehlungen für Lebensmittelverpackungen. Stellungnahme Nr. 005/2013 des BfR vom 12. Februar 2013.
  12. RAC-Entscheidung vom 4. Dezember 2015

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]