α-Methylzimtaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von α-Methylzimtaldehyd
Allgemeines
Name α-Methylzimtaldehyd
Andere Namen
  • alpha-Methylzimtaldehyd
  • 2-Methyl-3-phenyl-2-propenal
  • 2-Methyl-3-phenylacrylaldehyd
  • METHYLCINNAMIC ALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C10H10O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-938-8
ECHA-InfoCard 100.002.672
PubChem 7557
ChemSpider 7276
Wikidata Q72489524
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ölen[3]
Brechungsindex

1,605 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

α-Methylzimtaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Das Öl der Pfefferminze enthält natürlicherweise α-Methylzimtaldehyd

α-Methylzimtaldehyd kommt in Pfefferminzöl vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

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α-Methylzimtaldehyd kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Propionaldehyd in Gegenwart einer Sodalösung oder eines Katalysators gewonnen werden.[6][7]

α-Methylzimtaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zimtartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][6] Die (Z)-Form ist instabil und isomeriert zur (E)-Form.[5]

α-Methylzimtaldehyd wird als Aromastoff verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYLCINNAMIC ALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu alpha-Methylzimtaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Food safety and quality: alpha-Methylcinnamaldehyde, abgerufen am 30. August 2021.
  4. a b Datenblatt trans-α-Methylzimtaldehyd, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2021 (PDF).
  5. a b Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b c Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Taylor & Francis, 1975, ISBN 978-0-87819-533-6, S. 356 (books.google.com).
  7. Green synthesis of α-methylcinnamaldehyde via Claisen-Schmidt condensation of benzaldehyde with propanal over Mg–Zr mixed oxide supported on HMS. In: Molecular Catalysis. Band 459, 2018, S. 119–128, doi:10.1016/j.mcat.2018.08.014.