ω-Bromacetophenon
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | ω-Bromacetophenon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7BrO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 199,05 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,65 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.
Geschichte
ω-Bromacetophenon wurde zuerst 1871 von A. Emmerling and C. Engler erwähnt.[4]
Gewinnung und Darstellung
ω-Bromacetophenon wird durch Bromierung von Acetophenon gewonnen.[5]
Eigenschaften
Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.
Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 °C, der Siedepunkt bei ca. 133 °C. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig.
Verwendung
ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Bromacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromoacetophenone bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ A. Emmerling and C. Engler (1871). "Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons". Ber. 4: 147–149. doi:10.1002/cber.18710040149
- ↑ R. M. Cowper and L. H. Davidson, "Phenacyl bromide", Org. Synth., ; Coll. Vol. 2: 480.
- ↑ 2-Bromoacetophenone (Chemada).