(2.2)Paracyclophan
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![Strukturformel von [2.2]Paracyclophane](/wiki/Datei:Paracyclophan.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (2.2)Paracyclophan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,229 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
[2.2]Paracyclophan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclophane. Es wurde erstmals 1949 von C. J. Brown und A. C. Farthing synthetisiert.[2]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
[2.2]Paracyclophan kann durch Polymerisation von p-Xylen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
[2.2]Paracyclophan ist ein weißes kristallines Pulver.[1] Er besitzt eine tetragonale Kristallstruktur mit der Raumgruppe P42/mnm (Raumgruppen-Nr. 136).[3]
Seine Formyl-, Acetyl-, Nitro- und Bromderivate können durch elektrophile aromatische Substitution in einem Schritt erhalten werden.[4]
paracyclophane.svg)
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
[2.2]Paracyclophan und einige seiner einfachen Derivate werden als Monomere für die Herstellung aromatischer Polymere genutzt. Sie dienen auch als Modellverbindungen in der Grundlagenforschung.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu [2.2]Paracyclophane, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. November 2023.
- ↑ a b c Kathleen Yardley Lonsdale, H. Judith Milledge and Krishna K. V. Rao: Studies of the structure, thermal expansion and molecular vibrations of di-p-xylylene, C16H16, at 93 and 291 °K. In: Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. Band 255, Nr. 1280, 1960, S. 82–100, doi:10.1098/rspa.1960.0055.
- ↑ a b C. J. Brown, A. C. Farthing: Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. In: Nature. Band 164, Nr. 4178, 1949, S. 915–916, doi:10.1038/164915b0.
- ↑ Zahid Hassan, Eduard Spuling, Daniel M. Knoll, Stefan Bräse: Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 6, 2020, S. 2156–2170, doi:10.1002/anie.201904863, PMID 31283092.
- ↑ Henning Hopf: [2.2]Paracyclophane in Polymerchemie und Materialwissenschaften. In: Angewandte Chemie. Band 120, Nr. 51, 2008, S. 9954–9958, doi:10.1002/ange.200800969.