1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen

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Strukturformel
Strutur von dppf
Allgemeines
Name 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen
Andere Namen
  • 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (IUPAC)
  • dppf
  • 1,1'-Ferrocendiyl-bis(diphenylphosphin)
  • 1,1'-Ferrocenbis(diphenylphosphin)
Summenformel C34H28FeP2
CAS-Nummer 12150-46-8
PubChem 635956
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 554,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–183 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen, kurz dppf, ist eine metallorganische Verbindung. Sie besitzt ein Ferrocengrundgerüst, an dessen Cyclopentadienylringen jeweils eine Diphenylphosphinogruppe substituiert ist. Dppf ist ein zweizähniger Chelatligand, der über seine Phosphoratome an Metallionen komplexiert.

Verwendung[Bearbeiten]

Dppf kann als Phosphanligand in einer Reihe metallorganischer Kreuzkupplungen verwendet werden. Er zeichnet sich im Vergleich zu ähnlichen Liganden wie dppm, dppe und dppp durch einen größeren Bisswinkel aus.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  2. a b c Datenblatt 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.