1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan
Allgemeines
Name 1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan
Andere Namen
  • 1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzol)
  • 1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzen)
  • 1,1′-[Ethan-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribrombenzol]
  • BTBPE
Summenformel C14H8Br6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37853-59-1
EG-Nummer 253-692-3
ECHA-InfoCard 100.048.794
PubChem 37840
ChemSpider 34697
Wikidata Q16830216
Eigenschaften
Molare Masse 687,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

224 °C[1]

Dampfdruck

2,26·10−11 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr wenig löslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan (BTBPE[6]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Seit Mitte der 1970er-Jahre wird BTBPE hergestellt und als additives Flammschutzmittel in Polystyrol, Thermoplasten und Kunstharzen eingesetzt.[7] Aufgrund der Verwendungsmenge ist BTBPE in den Vereinigten Staaten ein High Production Volume Chemical.[1] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 150 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von BTBPE in elektronischen Geräten bestätigte.[8] In Kunststofffraktionen von 2017 recycelten Haushaltsgroßgeräten wurden Konzentrationen von <1 bis 260 ppm gemessen.[9]

BTBPE wurde in Biota, Luft, Sedimenten, Klärschlamm, Hausstaub sowie in Nahrungsmitteln gefunden.[7] In Fischen wurde ein Biomagnifikationspotential festgestellt.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b US EPA: Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-1) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), 2009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, Martin Scheringer, Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, J. Chem. Eng. Data, 2014, 59 (1), S. 8–15, doi:10.1021/je400520e.
  3. Eintrag zu 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 4. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1′-[ethane-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribromobenzene] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. November 2014.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
  6. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  7. a b EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.
  8. Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
  9. Andreas Bill, Arthur Haarman, Michael Gasser, Heinz Böni, Matthias Rösslein, Patrick A. Wäger: Characterizing plastics from large household appliances: Brominated flame retardants, other additives and density profiles. In: Resources, Conservation and Recycling. Band 177, Februar 2022, S. 105956, doi:10.1016/j.resconrec.2021.105956.
  10. G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to 1,2-bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202.