1,3-Diphenyl-2-propanon

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Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Diphenyl-2-propanon
Allgemeines
Name 1,3-Diphenyl-2-propanon
Andere Namen
  • 1,3-Diphenylaceton
  • Dibenzylketon
  • 1,3-Diphenylpropan-2-on
Summenformel C15H14O
Kurzbeschreibung

weißer[1] bis hellgelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-04-5
ECHA-InfoCard 100.002.728
PubChem 7593
ChemSpider 21105887
Wikidata Q5272265
Eigenschaften
Molare Masse 210,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,04 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

32–34 °C[2]

Siedepunkt

330 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[4]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50Mauss.c.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Diphenyl-2-propanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Diphenylpropanon kann durch Erhitzen von α,α'-Phenylbenzylethylenglykol oder α,α'-Phenylbenzylethylenoxid in Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure oder Zink(II)-chlorid sowie durch Trockendestillation von Phenylacetat und Magnesiumchlorid oder anderen Salzen der Phenylessigsäure synthetisiert werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Diphenyl-2-propanon ist ein weißer[1] bis hellgelber Feststoff,[2] der wenig löslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung hat einen süßen, schwachen, fruchtigen Geruch, der an Bittermandel erinnert.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Diphenyl-2-propanon wird in der Aldol-Kondensationsreaktion mit Benzil (einem Dicarbonyl) und einer Base zur Herstellung von Tetraphenylcyclopentadienon verwendet.[3] Die Verbindung wird auch als Vorläufer zur Synthese von strukturell definierten, fluoreszierenden Polyphenylen-Dendrimeren als Lichtemitter für organische lichtemittierende Dioden verwendet. Es wird auch bei der Synthese mehrerer anderer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe und konjugierter Polymere eingesetzt.[2] 1,3-Diphenyl-2-propanon wird auch als Aromastoff eingesetzt.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h i Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propanon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2019 (PDF).
  3. a b c d Datenblatt 1,3-Diphenylacetone, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).