Phenylessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylessigsäure
Allgemeines
Name Phenylessigsäure
Andere Namen
  • α-Tolylsäure
  • Benzolessigsäure
  • 2-Phenyl-ethansäure
  • PHENYLACETIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C8H8O2
Kurzbeschreibung

farblose, blättchenförmige Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-82-2
EG-Nummer 203-148-6
ECHA-InfoCard 100.002.862
PubChem 999
ChemSpider 10181341
DrugBank DB09269
Wikidata Q410842
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3 (77 °C)[3]

Schmelzpunkt

77 °C[3]

Siedepunkt

266 °C[3]

Dampfdruck

1,33 hPa (97 °C)[2]

pKs-Wert

4,28[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335
P: 304+340​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylessigsäure ist ein phenylsubstituiertes Derivat der Essigsäure. Es ist ein weißes bis cremefarbenes, flockiges Pulver. In der Pflanzenwelt wirkt es als Auxin.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylessigsäure kann durch eine saure Hydrolyse von Phenylacetonitril hergestellt werden.[5]

Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png

Alternativ kann sie aus Grignard-Verbindungen von Benzylhalogeniden mit Kohlendioxid synthetisiert werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phenylessigsäure wird bei der Herstellung von Riechstoffen und als Zusatzstoff in Tabaken verwendet. Außerdem wird sie bei der Synthese von Penicillin benötigt.

Aufgrund der möglichen Verwendung bei der Synthese verschiedener Amphetamine sind nach dem Grundstoffüberwachungsgesetz die Herstellung sowie der Verkauf ab einer Grenzmenge von einem Kilogramm meldepflichtig.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu PHENYLACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Mai 2020.
  2. a b c Eintrag zu Phenylessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. a b c d e f Eintrag zu Phenylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  5. S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 378.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wiktionary: Phenylessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen