1,3-Propandiol

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Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Propandiol
Andere Namen
  • Propan-1,3-diol
  • Trimethylenglycol
  • 1,3-Dihydroxypropan
Summenformel C3H8O2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchslose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-63-2
EG-Nummer 207-997-3
ECHA-InfoCard 100.007.271
PubChem 10442
Wikidata Q161514
Eigenschaften
Molare Masse 76,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−26 °C[2]

Siedepunkt

213 °C[2]

Dampfdruck
  • <0,1 hPa (20 °C)[2]
  • 9 hPa (100 °C)[2]
Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[2][1]

Brechungsindex

1,4383[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−480,8 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Propandiol (PDO) ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus dem Grundgerüst des Propans, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine Hydroxygruppe befindet. 1,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen Alkohole, der Diole.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten synthetisch zugänglich. Eine Möglichkeit besteht in der Hydratisierung von Acrolein mit verdünnter Schwefelsäure in Gegenwart von Hydrochinon (verhindert die Polymerisation des Acroleins) und anschließender Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator.[5]

Eine biochemische Synthese kann durch die Vergärung von Glycerin durch Bakterien der Gattung Citrobacter, Clostridium und Aerobacter bewerkstelligt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es handelt sich um eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.[6] Die Verbindung ist schwer entzündbar.[2] Sie bildet oberhalb ihres Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt 128 °C.[2] Die untere Explosionsgrenze liegt bei etwa 2,5 Vol.‑% (79 g·m−3).[2] Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,3-Propandiol kann zur Einführung von Schutzgruppen an Aldehyden und Ketonen genutzt werden.[7] Aus der eingesetzten Carbonylverbindung wird so ein Derivat von 1,3-Dioxan, ein Acetal beziehungsweise Ketal, gebildet. Dieses ist stabil gegenüber basischen Bedingungen und kann, wenn sie nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von Brønsted- oder Lewis-Säuren in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden.

Propandiol als Schutzgruppe für ein Keton

Auch die Synthese von 1,3-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Formaldehyd und Phosphorsäure.[8] Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von Salzsäure und Urotropin durchgeführt werden.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Propandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 504-63-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole. In: Chem. Ber. 62, 1929, S. 1467–1474. doi:10.1002/cber.19290620616.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  5. a b C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol. In: J. Bacteriol. 23, 1932, S. 167–182.
  6. E. Hala, J. Pick, V. Fried, O. Vilim: Vapor-Liquid Equilibrium. 2. Auflage. Pergamon Press, Oxford 1967.
  7. E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale. In: Chem. Ber. 71, 1938, S. 1803–1808. doi:10.1002/cber.19380710905.
  8. R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale. In: Monatsh. Chem. 60, 1932, S. 317–352. doi:10.1007/BF01538573
  9. Patent US2021680: Preparation of methylene ethers. Angemeldet am 29. Juli 1930, veröffentlicht am 19. November 1935, Anmelder: ICI, Erfinder: Samuel Coffey.