Naphthalin-1,5-disulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Naphthalin-1,5-disulfonsäure
Allgemeines
Name Naphthalin-1,5-disulfonsäure
Andere Namen
  • Armstrongsäure
  • 1,5-Naphthalindisulfonsäure
  • 1,5-NDSA
Summenformel C10H8O6S2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff (Tetrahydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.001.199
PubChem 6666
ChemSpider 6414
Wikidata Q3306063
Eigenschaften
Molare Masse 288,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte
  • 0,9 g·cm−3 (Schüttdichte Tetrahydrat)[1]
  • 1,493 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt
  • 110 °C (Zersetzung Tetrahydrat)[1]
  • 242 °C[2]
Dampfdruck

51 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (1030 g·l−1 bei 20 °C, Tetrahydrat)[1]

  • gut löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Tetrahydrat

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Toxikologische Daten

2420 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren. Die Verbindung ist auch unter der Bezeichnung Armstrongsäure nach dem britischen Chemiker Henry Edward Armstrong bekannt.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Naphthalin-1,5-disulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin oder Naphthalin-1-sulfonsäure mit rauchender Schwefelsäure bei unter 25 °C gewonnen werden. Bei der Reaktion entsteht auch Naphthalin-1,6-disulfonsäure, Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und Naphthalin-1,3,7-trisulfonsäure.[5][6] Sie kann auch durch Umsetzung von Naphthalin mit Schwefeltrioxid in Schwefelsäure bei niederen Temperaturen gewonnen werden.[7]

Naphthalin-1,5-disulfonsäure ist als Tetrahydrat ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Naphthalin-1,5-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. Dabei werden Diazoniumsalze mit Naphthalin-1,5-disulfonat als Gegenanion stabilisiert, so dass man sie isolieren, trocknen und lagern kann.[8] Die stabilisierten Diazoniumsalze werden als sogenannte Echtsalze bei Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt. Beispiel: Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11)[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
  2. a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
  4. Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie - Einschliesslich der Gewinnung und Verarbeitung des Teers sowie der Methoden zur Darstellung der vor- und Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33911-4, S. 107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Patentanmeldung EP0000155A1: Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-Disulfonsäure. Angemeldet am 15. Juni 1978, veröffentlicht am 10. Januar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Hans-Ulrich Alles et al.
  8. S. V. S. Rana: Biotechniques Theory & Practice. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-886-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Datenblatt Fast Red TR Salt 1,5-naphthalenedisulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).