1-Naphthylacetamid

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Naphthylacetamid
Allgemeines
Name 1-Naphthylacetamid
Andere Namen
  • 2-(1-Naphthyl)acetamid (IUPAC)
  • 1-NAD
  • 1-Naphthalin-acetamid
Summenformel C12H11NO
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86-86-2
EG-Nummer 201-704-2
ECHA-InfoCard 100.001.550
PubChem 6861
ChemSpider 6600
Wikidata Q4545795
Eigenschaften
Molare Masse 185,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

184 °C[1]

Dampfdruck

9,40·10−7 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (36 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Naphthylacetamid ist ein synthetischer Wachstumsregulator aus der Gruppe der Auxine.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Naphthylacetamid ist ein farbloser Feststoff, der nadelartige Kristalle bildet. Die Substanz ist in Wasser nahezu unlöslich, löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Methanol oder Aceton. Im Boden ist der Wirkstoff nicht persistent. In Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung von Ammoniak und Acetatsalzen.[3][2]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus der Reaktion von Naphthalin und Essigsäureanhydrid entsteht 1-Naphthylessigsäure.[4] Dieses wird mit Ammoniak zum 1-Naphthylacetamid umgesetzt.[5]

Verwendung und Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Naphthylacetamid wirkt ähnlich wie die strukturverwandte 1-Naphthylessigsäure als Wachstumsregulator aus der Gruppe der Auxine. Es bewirkt eine Fruchtausdünnung und kann so den Ertrag an Früchten steigern. Außerdem kann es zur Induktion von Wurzelwachstum bei Stecklingen verwendet werden.[2] Weiterhin dient die Substanz zur Kontrolle des Laubwachstums und verhindert frühzeitigen Fruchtfall.[6] Der Wirkstoff wird vor allem im Obstanbau von Äpfeln, Birnen und Weintrauben sowie beim Anbau von Tomaten und Zucchini verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Staaten der Europäischen Union – darunter auch Österreich – und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die 1-Naphthylacetamid enthalten. In Deutschland sind keine derartigen Präparate zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-(1-Naphthyl)acetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu 1-naphthylacetamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. November 2022.
  3. Stanley A. Greene, Richard P. Pohanish: Sittig's handbook of pesticides and agricultural chemicals. William Andrew Pub, Norwich, N.Y. 2005, ISBN 978-1-60119-008-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1-Naphthylacetamide (1-NAD) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. November 2022.