1-Naphthylessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel der 1-Naphthylessigsäure
Allgemeines
Name 2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen
  • α-Naphthylessigsäure
  • 1-Naphthalinessigsäure
  • 1-Naphthalinethansäure
  • NAA
Summenformel C12H10O2
CAS-Nummer 86-87-3
PubChem 6862
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 186,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134,5-135,5 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41
S: 22​‐​26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-essigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000 ppm) zur Kontrolle von Wurzelschösslingen und Wasserschossen verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20 ppm) wird NAA für die chemische Ausdünnung bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen Fruchtfall 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1-Naphthylessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.