4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)

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Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)
Allgemeines
Name 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin)
Andere Namen
  • 2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin
  • MOCA
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dichlordiphenylmethan
  • CL-MDA
  • DACPM
  • MbOCA
Summenformel C13H12Cl2N2
Kurzbeschreibung

brennbarer, farbloser bis gelblicher Feststoff[1][2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-14-4
EG-Nummer 202-918-9
ECHA-InfoCard 100.002.654
PubChem 7543
ChemSpider 7262
Wikidata Q2257591
Eigenschaften
Molare Masse 267,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

110 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich, 370 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​410
P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[6]; zulassungs­pflichtig[7]

MAK

Schweiz: 0,02 mg·m−3[8]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin), kurz MOCA, ist eine chemische Verbindung, die seit 1954 als Vernetzer von TDI-Polyurethanen (PU) eingesetzt wird.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4,4′-Methylenbis(2-chloranilin) wird kommerziell durch Umsetzung von Formaldehyd mit ortho-Chloroanilin hergestellt. Technische Produkte enthalten typischerweise 90–92 % 4,4′-Methylenbis(2-chloranilin).[9]

Gesundheitsgefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MOCA stand seit langem unter dem Verdacht, krebserregend zu sein.[10][3][11] Die Internationale Agentur für Krebsforschung der WHO stuft u. a. auf Grundlage sicherer Erkenntnisse über den Mechanismus der Krebsentstehung bei Tieren MOCA seit 2012 in die höchste Gruppe 1: „karzinogen für Menschen“.[12] Die EU-Kommission hat deshalb im April 2018 vorgeschlagen, einen neuen Grenzwert für MOCA gesetzlich in der dritten Änderung der Richtlinie über Karzinogene und Mutagene (KM-Richtlinie) festzulegen, um damit Arbeitnehmer besser schützen zu können.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,2′-Dichlor-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  3. ↑ a b U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service: Toxic Substances Portal - 4,4'-Methylenebis(2-Chloroaniline) (MBOCA). In: Agency for Toxic Substances and Disease Registry. September 1995, abgerufen am 1. September 2013 (englisch).
  4. ↑ a b Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Member state committee support document for identification of 2,2'-DICHLORO-4,4'-METHYLENEDIANILINE (PDF; 81 kB) S. 5
  5. ↑ Eintrag zu 4,4′-methylenebis[2-chloroaniline] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
  7. ↑ Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
  8. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  9. ↑ 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline). In: WHO International Agency for Research on Cancer Monograph Working Group (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carciogenic Risks to Humans. Band 99, 2010, S. 325–367, doi:10.1016/S1470-2045(08)70089-5 (Online [PDF; 406 kB]).
  10. ↑ Birgit Harreither: Eine kleine Geschichte vom bösen Vernetzer MbOCA (Memento vom 20. Dezember 2015 im Internet Archive) In: FAPU - Fachmagazin für die Polyurethanindustrie, 79, 07-08, 2013.
  11. ↑ Chiu-Shong Liu, Saou-Hsing Liou, Ching-Hui Loh, Yi-Chun Yu, Shi-Nian Uang, Tung-Sheng Shih, Hong-I Chen: Occupational Bladder Cancer in a 4,4′-Methylenebis(2-chloroaniline) (MBOCA)-Exposed Worker. In: Environmental Health Perspectives. Band 113, Nr. 6, 25. Februar 2005, S. 771–774, doi:10.1289/ehp.7666, PMC 1257605 (freier Volltext).
  12. ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 100F (2012), Seite 73f.
  13. ↑ Europäische Kommission: Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz: Kommission schlägt neue Grenzwerte für fünf krebserzeugende Chemikalien vor, 5. April 2018.
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