Aromatische Kohlenwasserstoffe

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Benzol, der einfachste ungeladene aromatische Kohlenwasserstoff
Mesomerie des Benzols. Die delokalisierten π-Elektronen sind energetisch günstiger

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe oder benzoiden Kohlenwasserstoffe, nach IUPAC Arene[1][2] genannt, sind cyclische, planare Kohlenwasserstoffe mit aromatischem System. Aufgrund ihres delokalisierten π-Elektronensystems sind sie energetisch günstiger als ihre nicht aromatischen Mesomere und deshalb chemisch stabiler. Aromatische Kohlenwasserstoffe lassen sich in mono- (mAh) oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) einteilen.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aromatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen. Da aromatische Verbindungen den aliphatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies, dass alle nicht-aliphatischen organischen Verbindungen aromatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der erste entdeckte Aromat war das 1825 von Michael Faraday in Leuchtgas gefundene Benzol (C6H6). Bald wurden auch Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften entdeckt, die einen anderen Aufbau zeigten. Man bemerkte schnell, dass diese formal ungesättigten Verbindungen trotz Doppelbindungen nicht leicht zu Additionsreaktionen zu bewegen waren.

Beispiele[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beispiele von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Stammverbindung
Benzol
alkylierte Arene

(Alkylbenzole)

Arene mit mehreren Phenylgruppen

(Polyarylalkane)

anellierte Arene

(PAK)

Benzene circle.svg

Benzol.svg
Benzol

Toluol.svg

Toluol
Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
Xylole (o-, m-, p-Xylol)

Ethylbenzol.svg Cumol.svg
Ethylbenzol     Cumol

Bifenyl.svg
Biphenyl

Diphenylmethane.svg
Diphenylmethan

Triphenylmethan.svg
Triphenylmethan

Naphthalene-2D-Skeletal.svg

Naphthalin

Anthracen.svg
Anthracen

Phenanthren - Phenanthrene.svg
Phenanthren

Pyrene.svg
Pyren

Anm.: Die Strukturformeln von aromatischen Verbindungen werden meist in nur einer mesomeren Form dargestellt.

Annulene, also cyclische Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen, können Aromatizität aufweisen. Nach Benzol ist [14]-Annulen das kleinste aromatische Annulen, ebenfalls aromatisch sind Annulene mit 18 und 22 Kohlenstoffatomen.[3]

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aromatische Kohlenwasserstoffe finden sich im Erdöl. Dort sind Arene zu finden, die die Strukturelemente von Indan, Tetrahydronaphthalin, Fluoren, Biphenyl und Acenaphthen aufweisen, sowie Arene mit isoprenoider Struktur.[4] Der überwiegende Teil der technisch wichtigen Verbindungen werden durch petrochemische Prozesse synthetisiert. Bei der Kokerei fallen Aromaten als Nebenprodukt an und sind im Steinkohlenteer und Kokereigas zu finden. Wichtige Massenprodukte sind Benzol, Toluol, die Xylole und Ethylbenzol (BTEX-Aromaten). Sie sind selbst die Rohstoffe für Kunststoffe und für andere Massenchemikalien. Wichtige PAK sind Naphthalin und Anthracen, die aus Steinkohlenteer und Erdöl gewonnen werden.

Die wichtigsten Verfahren zur Aromatengewinnung[5]
Verfahren Ziel des Verfahrens Prozessbedingungen Sonstige Charakteristika
Druck (bar) Temperatur (T°) Katalysator Zugabe
Raffinationsverfahren
Hydrierung von Pyrolysebenzin Hydrierung von Diolefinen und Entschwefelung 40-60 200-250 Co, Mo, Ni, Pd H2 Zweistufiges Verfahren
Benzoldruckraffination Hydrierung von Kokereirohbenzol 20-50 350 Co, Mo H2 Schwefelreduzierung unter 0,5 ppm;
Entfernung von ungesattigten Kohlenwasserstoffen,
die die destillative Gewinnung von Benzol erschweren
Dealkylierungsprozesse
Houdry-Litol Benzolerzeugung aus Toluol 50 600 Co, Mo H2 Hydrierung von Ungesättigten;
hydrocrackende Spaltung von Nichtaromaten;
Entschwefelung, Dealkylierung und Dehydrierung
von Naphthenen führen zu hoher Benzol-Ausheute
Houdry-Dealkylierung (HDA) Benzolerzeugung aus Toluol 45 max. 750 H2 Benzol-Ausheute bis zu 99 %
Isomerisierungsprozesse
Octafining Erhöhter Anteil an p-Xylol 10-30 425-480 Pt/Zeolith H2 Vergleichbar mit den Prozessen Isomar (UOP), Isoforming (Exxon) und Isarom (IFP)
Transalkylierung
Arco Herstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol 2 480-520 Al2O3/SiO2 Fließbett-Verfahren in der Gasphase
Tatoray Herstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol 10-50 350-530 Zeolith H2 adiabatischer Prozess
Mobil LTD Herstellung von Benzol und C8-Aromaten aus Toluol 46 260-315 Zeolith Kontaktstandzeit ca. 1,5 Jahre

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aromatische Kohlenwasserstoffe können mit organischen oder nichtorganischen Substituenten Derivate bilden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu arenes. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00435 Version: 2.3.3.
  2. Eintrag zu aromatic. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.A00441 Version: 2.3.3.
  3. F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie, VCH, Weinheim 1995.
  4. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.
  5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 135.