2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl

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Strukturformel
Struktur von TEMPO
Allgemeines
Name 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl
Andere Namen
  • TEMPO
  • 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl
Summenformel C9H18NO
CAS-Nummer 2564-83-2
Kurzbeschreibung

rötlicher, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

36–39 °C[1]

Siedepunkt

≈175 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) ist ein stabilisiertes Radikal, das als Oxidationsmittel eingesetzt werden kann. Es ist thermodynamisch zwar nicht stabil, doch rührt seine vergleichsweise hohe Persistenz von Substituenten her, welche die Lebensdauer durch sterische Effekte beeinflussen. Die Substituenten befinden sich in Nachbarschaft zum Radikalelektron, sodass es in sauerstofffreier Lösung eine mittlere Lebensdauer von einer Minute besitzt.

Verwendung[Bearbeiten]

TEMPO findet in der Nitroxid-vermittelten Polymerisation (NMP) Anwendung. Dies ist eine kontrollierte radikalische Polymerisation (CRP) und erlaubt hohe molare Massen der Polymerisate, sowie die Synthese von Blockcopolymeren. Daneben kann es als Spinsonde in Elektronenspinresonanz-Experimenten dienen.

Des Weiteren wird es als Oxidationskatalysator zusammen mit einem passenden Kooxidator (oft Natriumhypochlorit) in der organischen Chemie verwendet (Anelli-Oxidation).[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. Februar 2008.
  2. a b Datenblatt TEMPO bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. Pier Lucio Anelli, Carlo Biffi, Fernando Montanari, Silvio Quici: Fast and selective oxidation of primary alcohols to aldehydes or to carboxylic acids and of secondary alcohols to ketones mediated by oxoammonium salts under two-phase conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. 52, 1987, S. 2559, doi:10.1021/jo00388a038.

Weblinks[Bearbeiten]