2,4-Diaminopyrimidin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Diaminopyrimidin
Allgemeines
Name 2,4-Diaminopyrimidin
Andere Namen
  • 2,4-DAP
  • Pyrimidin-2,4-diyldiamin
Summenformel C4H6N4
CAS-Nummer 156-81-0
PubChem 67431
Kurzbeschreibung

hellorangefarbener, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–148 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser: 840 g·l−1 (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,46[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Diaminopyrimidin ist eine heterocyclische organische Verbindung und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Sie ist ein Folsäureantagonist, blockiert also die Synthese von Folsäure in Bakterien. Folsäure ist für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff.

Es wird zusammen mit Xanthin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[5]

Xanthin-Diaminopyrimidin-Basenpaarung

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Acros, abgerufen am 24. März 2007.
  2. Eintrag zu 2,4-Diaminopyrimidin bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b c Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 (doi:10.4067/S0717-97072003000400021).

Weblinks[Bearbeiten]