2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol

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Strukturformel
Amine O Strukturformel
Abbildung des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol
Andere Namen
  • 2-(8-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-ethanol
  • 1-(2-Hydroxyethyl)-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin
  • 2-(8-Heptadecenyl)-1-(β-hydroxyethyl)-2-imidazolin
  • N-β-Hydroxyethyl-oleyl-imidazolin
  • Amine O
Summenformel C22H42N2O
Kurzbeschreibung

farblose bzw. gelbe bis braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-38-5 (unspez.)
EG-Nummer 202-414-9
ECHA-InfoCard 100.002.196
PubChem 7233
Wikidata Q27256294
Eigenschaften
Molare Masse 350,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Schmelzpunkt

< −15 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit

sehr wenig löslich in Wasser (> 0,01 g·l−1 bei 20 °C),[2] löslich in organischen Lösungsmitteln und in Mineralöl[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​373​‐​410
P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol (Amine O) ist ein amphiphiles Ölsäure-Derivat mit einer Imidazolin-Kopfgruppe, das als Wasser-in-Öl-Emulgator und Korrosionsinhibitor größere Verbreitung gefunden hat.

Vorkommen und Darstellung

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2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol entsteht bei fünfstündigem Erhitzen von Ölsäure mit 2-(2-Aminoethylamino)ethanol [N-(2-Hydroxyethyl)ethylendiamin] auf bis zu 270 °C unter Wasserabspaltung zunächst zum Amid und dann zum Imidazolin.[3] Die Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope Destillation mit Xylol schafft schonendere Reaktionsbedingungen, die eine klare, leicht gefärbte Flüssigkeit ergeben.

Zweistufige Synthese von Amine O
Zweistufige Synthese von Amine O

1-(2-Hydroxyethyl)-2-(8-heptadecenyl)-2-imidazolin ist eine farblose bzw. gelbe bis braune, viskose, aminartig riechende Flüssigkeit, die in Wasser schwerlöslich ist und alkalisch reagiert. Im Sauren löst sich die Verbindung als Aminsalz in Wasser[3] unter Schaumbildung.

Die Tensideigenschaften von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)-ethanol werden in Entwässerungshilfsmitteln, engl. dewatering agents, genutzt, mit deren Hilfe kolloidale Teilchen zur Aggregation gebracht und so aus Bohrflüssigkeiten entfernt werden können.[6]

Besonders in saurer wässriger Lösung, d. h. in protonierter Form, ist das Imidazolin-Derivat ein ausgezeichneter Schaumbildner.[1]

Amine O als Zusatz für Appreturen verbessert durch amphiphile Wechselwirkungen mit Faseroberflächen die Eigenschaften von Fasern, Garnen und Textilien, wie z. B. deren Einfärbbarkeit, Griff oder Antistatik.[3]

N-β-Hydroxyethyl-oleyl-imidazolin erhöht die Bindung von Asphalt an Sand und Kies und erhöht bereits bei geringer Zugabe (< 0,25 Gewichtsprozent) zum Asphalt die Festigkeit von Straßenbelägen.[7]

Als Öl-in-Wasser-Emulgator bewirkt Amine O die Bildung stabiler Dispersionen von Mineralöl in Wasser und findet Einsatz als Kraftstoff- und Schmierstoffzusatz, sowie als Emulgator in Kühlschmiermitteln zur Metallbearbeitung. In beiden Anwendungen kommt auch die starke antikorrosive Wirkung des Imidazolin-Derivats zum Tragen.[7] Insbesondere in Kombination mit dem ebenfalls emulgierend und antikorrosiv wirksamen N-Acyl-sarcosin N-Oleoylsarcosin (Sarkosyl O) wird bereits bei niedrigen Konzentrationen (< 0,5 Gewichtsprozent) sehr guter Rostschutz erzielt.[7]

Umsetzung von 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol mit z. B. Dimethylsulfat am N1-Stickstoff des Imidazolinrings erzeugt das neutrale und gut wasserlösliche quartäre Ammoniumsalz,

Quaternisierung von Amine O
Quaternisierung von Amine O

das als Antistatikum in Conditionern, Textilien und Farben, sowie als Netzmittel oder Flotationsmittel genutzt werden kann.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Evonik Industries AG, Technical Information Varine® O
  2. a b c d BASF SE: Safety Data Sheet Amine O
  3. a b c d e Patent US2267965: Hydroxyalkyl glyoxalidines. Angemeldet am 18. Juli 1939, veröffentlicht am 30. Dezember 1941, Anmelder: Carbide and Carbon Chemicals Corp., Erfinder: A.L. Wilson.
  4. a b Eintrag zu 2-(2-Heptadec-8-enyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt N-b-hydroxyethyl oleyl imidazoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2016 (PDF).
  6. BASF SE, Lubricant Solutions, Corrosion Inhibitor Amine O.
  7. a b c Ciba Specialty Chemicals, Ciba® Amine O: Oil soluble corrosion inhibitor.