2-Chlorbutan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Achtung Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 5. April 2011 um 22:55 Uhr durch Sprachpfleger (Diskussion | Beiträge) (Gewinnung und Darstellung: Tippfehler). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von 2-Chlorbutan
Allgemeines
Name 2-Chlorbutan
Andere Namen
  • 2-Butylchlorid
  • sec-Butylchlorid
  • s-Butylchlorid
Summenformel C4H9Cl
Kurzbeschreibung

leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-86-4
  • 22157-31-9 (R)-Isomer
  • 22156-91-8 (S)-Isomer
PubChem 6563
Wikidata Q209347
Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm-3[1]

Schmelzpunkt

−140 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

145 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1 g·l-1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Alkohol[2]
Brechungsindex

1,3965 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden. Synthese von 2-Chlorbutan

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. [6]

Verwendung

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b 2-Chlorobutane (Yixing City Changjili Chemicals)
  3. Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
  4. a b Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  5. Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
  6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition

Verwandte Verbindungen