2-Chlorbutan
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Chlorbutan | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C4H9Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 92,57 g·mol-1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm-3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
68 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,3965 (20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie tritt in zwei stereoisomeren Formen (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan auf.
Gewinnung und Darstellung
2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.
Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15-20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C. [6]
Verwendung
2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 78-86-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b 2-Chlorobutane (Yixing City Changjili Chemicals)
- ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
- ↑ a b Datenblatt 2-Chlorobutane bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition