2-Butanol

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Strukturformel
Strukturformel des 2-Butanols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Butanol
Andere Namen
  • Butan-2-ol
  • sec-Butanol
  • Butanol-2
  • sec-Butylalkohol
  • Ethylmethylcarbinol
  • Butylenhydrat
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer
  • 78-92-2
  • 4221-99-2 (S)-Butan-2-ol
  • 14898-79-4 (R)-Butan-2-ol
  • 15892-23-6 (RS)-Butan-2-ol
PubChem 444683
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−115 °C[1]

Siedepunkt

99 °C[1]

Dampfdruck

16,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]
  • löslich in Wasser (29,0 g in 100 g Wasser bei 25 °C)[3]
Brechungsindex

1,3978 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​319​‐​335​‐​336
P: 210​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: nicht festgelegt[1]
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 300 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen. 2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Hydratisierung von But-2-en.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g/l bei 25 °C.[3] Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (51 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)[1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. a b Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10.1021/ed068p939.1.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
  5. Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.