2-Brombutan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombutan
Allgemeines
Name 2-Brombutan
Andere Namen

sec-Butylbromid

Summenformel C4H9Br
CAS-Nummer
  • 78-76-2
  • 5787-33-7 (R)-2-Brombutan
  • 5787-32-6 (S)-2-Brombutan
  • 5787-31-5 (±)-2-Brombutan
PubChem 6554
Kurzbeschreibung

entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

91 °C[1]

Dampfdruck
  • 73,3 hPa (20 °C)[1]
  • 116 hPa (30 °C)[1]
  • 177 hPa (40 °C)[1]
  • 262 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,437 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273​‐​403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide. Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 21 °C.[1][5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][5] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2-Brombutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Brombutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 9. Juli 2010.
  3. Datenblatt 2-Bromobutane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2013 (PDF).
  4. Francis A. Carey; Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.
  5. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]