2-Chlorphenol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorphenol
Allgemeines
Name 2-Chlorphenol
Andere Namen
  • 2-CP
  • ortho-Chlorphenol
  • o-Chlorphenol
  • 2-Monochlorphenol
  • 2-MCP
  • 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel C6H5ClO
CAS-Nummer 95-57-8
PubChem 7245
Kurzbeschreibung

unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,56 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,262 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

7 °C[2]

Siedepunkt

174 °C[2]

Dampfdruck

230 Pa (20 °C)[2]

pKs-Wert

9,11[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5524 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​411
P: 273​‐​302+352 [2]
Toxikologische Daten

40 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, giftige Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
  5. Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Analytes - 2-chlorophenol. In: chromatography-online.org. Abgerufen am 5. Februar 2016.