4-Benzoyl-L-phenylalanin

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Strukturformel
4-Benzoyl-L-phenylalanin
Allgemeines
Name 4-Benzoyl-L-phenylalanin
Andere Namen
  • p-Benzoyl-phenylalanin
  • (S)-4-Benzoyl-phenylalanin
  • L-Bpa-OH
  • H-L-Phe(4-Bz)-OH
  • p-BzF
Summenformel C16H15NO3
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104504-45-2
PubChem 7020128
DrugBank DB08371
Wikidata Q27097586
Eigenschaften
Molare Masse 269,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Benzoyl-L-phenylalanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Benzoyl-L-phenylalanin wird in der Biochemie zur Vernetzung und zur Photoaffinitätsmarkierung von Proteinen verwendet.[3][4][5] Dabei wird es im Zuge einer Peptidsynthese anstelle von Tyrosin in Proteine eingebaut. Bei anschließender Bestrahlung mit UV-Licht wird die radikalische Vernetzungsreaktion ausgelöst.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. J&K Scientific: 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95%, abgerufen am 1. Oktober 2018
  2. a b c Datenblatt 4-Benzoyl-L-phenylalanine, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. J. R. Starkey, S. Uthayakumar, D. L. Berglund: Cell surface and substrate distribution of the 67-kDa laminin-binding protein determined by using a ligand photoaffinity probe. In: Cytometry. Band 35, Nummer 1, Januar 1999, S. 37–47, PMID 10554179.
  4. L. K. Henry, S. Khare, C. Son, V. V. Babu, F. Naider, J. M. Becker: Identification of a contact region between the tridecapeptide alpha-factor mating pheromone of Saccharomyces cerevisiae and its G protein-coupled receptor by photoaffinity labeling. In: Biochemistry. Band 41, Nummer 19, Mai 2002, S. 6128–6139, PMID 11994008.
  5. F. L. Yeh, L. Tung, T. H. Chang: Detection of Protein-Protein Interaction Within an RNA-Protein Complex Via Unnatural-Amino-Acid-Mediated Photochemical Crosslinking. In: Methods in molecular biology. Band 1421, 2016, S. 175–189, doi:10.1007/978-1-4939-3591-8_15, PMID 26965266.
  6. D. Volke, A. Krizsan, N. Berthold, D. Knappe, R. Hoffmann: Identification of Api88 Binding Partners in Escherichia coli Using a Photoaffinity-Cross-Link Strategy and Label-Free Quantification. In: Journal of proteome research. Band 14, Nummer 8, August 2015, S. 3274–3283, doi:10.1021/acs.jproteome.5b00283, PMID 26196380.