4-Chlorbenzylamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorbenzylamin
Allgemeines
Name 4-Chlorbenzylamin
Andere Namen
  • 1-(4-Chlorphenyl)methanamin (IUPAC)
  • p-Chlorbenzylamin
Summenformel C7H8ClN
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-86-9
EG-Nummer 203-245-3
ECHA-InfoCard 100.002.951
PubChem 66036
ChemSpider 59427
Wikidata Q27458619
Eigenschaften
Molare Masse 141,035 g·mol−1
Dichte

1,164 g·cm−3[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314
P: 270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlorbenzylamin ist eine chemische Verbindung, die sich von Chlorbenzol und Benzylamin ableitet.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

E. Berlin synthetisierte 1869 erstmals das 4-Chlorbenzylamin aus 4-Chlorbenzylchlorid durch nukleophile Substitution mit ethanolischem Ammoniak. Bei der Durchführung dieser Reaktion in einem geschlossenen Rohr entstand das 4-Chlorbenzylamin nur als Nebenprodukt.[2]

Julius von Braun et al. beschrieben 1926 die Reduktion von 4-Chlorbenzonitril durch Nickel in einer Decalinlösung zum 4-Chlorbenzylamin.[3]

4-Chlorbenzylamin hat einen Flammpunkt von 90 °C und einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .[1]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f Datenblatt 4-Chlorbenzylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2023 (PDF).
  2. E. Berlin: Ueber die Amine des gechlorten Benzylalkohols. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 151, 1869, S. 137–145, doi:10.1002/jlac.18691510204.
  3. J. V. Braun, M. Kühn, J. Weismantel: Haftfestigkeit organischer Reste. V. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 249–277, doi:10.1002/jlac.19264490115.