4-Hexylresorcin

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Strukturformel
Struktur von 4-Hexylresorcin
Allgemeines
Name 4-Hexylresorcin
Andere Namen
  • 4-Hexylbenzol-1,3-diol
  • 1,3-Dihydroxy-4-hexylbenzol
  • E 586[1]
  • HEXYLRESORCINOL (INCI)[2]
Summenformel C12H18O2
Kurzbeschreibung

hellrosafarbenes feinkristallines Pulver mit stechendem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 136-77-6
EG-Nummer 205-257-4
ECHA-InfoCard 100.004.780
PubChem 3610
ChemSpider 21106121
DrugBank DB11254
Wikidata Q229969
Eigenschaften
Molare Masse 194,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

64–67 °C[3]

Siedepunkt

333–335 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hexylresorcin leitet sich formal vom Resorcin ab. An Position 4 befindet sich ein Hexylrest. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt es in der Europäischen Union die Bezeichnung E 586.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hexylresorcin ist in organischen Lösemitteln wie Ethanol, Benzol, Ether und Chloroform löslich; die Löslichkeit in Wasser ist nur gering.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hexylresorcin kann durch zwei aufeinanderfolgende Reaktionsschritte hergestellt werden. Zuerst kann eine Friedel-Crafts-Acylierung von Resorcin mit Hexanoylchlorid unter Katalyse mit AlCl3 durchgeführt werden um 4-Hexanoylresorcin zu erhalten. Die resultierende Keto-Gruppe kann anschließend mit amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure zum Alkyl-Rest reduziert werden[4]. Da bei dieser Syntheseroute stöchiometrische Mengen HCl freigesetzt werden und die Herstellung des entsprechenden Säurechlorids, durch SOCl2, ebenfalls HCl und SO2 freisetzt, ist es von großem Interesse umweltfreundlichere Synthesemethoden zu entwickeln[5]. Eine, vor allem industriell besser geeignete, Syntheseroute verwendet Capronsäure selbst als Lösemittel und gibt Zinkchlorid als Katalysator sowie Resorcin hinzu[6]. Die unter diesen Bedingungen entstandene Keto-Gruppe wird mit Wasserstoffgas und mit Raney-Nickel als Katalysator zum Alkyl-Rest reduziert. Bei dieser Syntheseroute entsteht zusätzlich ausschließlich stöchiometrisch Wasser. Des Weiteren läuft die Reduktion mit dem günstigeren Raney-Nickel unter deutlich milderen Bedingungen ab[7].

Physiologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hexylresorcin reizt die Haut und Schleimhäute. Es wirkt anästhetisch, als Desinfektionsmittel antiseptisch und gegen parasitische Würmer als Anthelminthikum.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Stoff wird als Antioxidationsmittel bei frischen, gefrorenen und tiefgefrorenen Krebstieren eingesetzt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu E 586: 4-Hexylresorcinol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. Eintrag zu HEXYLRESORCINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  3. a b c d e f Datenblatt 4-Hexylresorcin (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. Juni 2013.
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 528, 596.
  5. Masato Kawamura, Dong-Mei Cui, Shigeru Shimada: Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents. Hrsg.: Tetrahedron. Band 62, 2006, S. 9201–9209.
  6. Wassmann-Wilken Suzanne, et al: Process for the synthesis of alkylresorcinols. US 2006/0129002 A1, Juni 2006.
  7. CJPH (Hrsg.): Improved Synthetic Process of 4-Hexylresorcinol[J]. 2016, S. 685-.
  8. ZZulV: Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind