5-Methoxy-1H-indol

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Methoxy-1H-indol
Allgemeines
Name 5-Methoxy-1H-indol
Andere Namen

5-Methoxyindol

Summenformel C9H9NO
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1006-94-6
EG-Nummer 213-745-3
ECHA-InfoCard 100.012.496
PubChem 13872
ChemSpider 13272
Wikidata Q27276543
Eigenschaften
Molare Masse 147,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

52–55 °C[1]

Siedepunkt

176–178 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Methoxy-1H-indol ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des 1H-Indols.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eine Synthese ist ausgehend von para-Aminoanisol möglich. Dieses muss zunächst durch Diazotierung und Reduktion der Azoverbindung zum Hydrazin umgesetzt werden[2] und dann mit Acetaldehyd im Sinne einer Fischer-Indol-Synthese reagieren.[3][4]

Synthese von 5-Methoxy-1H-indol ausgehend von para-Aminoanisol

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 5-Methoxy-1H-indol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. S. Zhao, Y. Zhang, H. Zhou, S. Xi, B. Zou, G. Bao, L. Wang, J. Wang, T. Zeng, P. Gong, X. Zhai: Synthesis and biological evaluation of 4-(2-fluorophenoxy)-3,3′-bipyridine derivatives as potential c-met inhibitors. In: Eur. J. Med. Chem. Band 120, 2016, S. 3, doi:10.1016/j.ejmech.2016.04.062.
  3. A. R. Maguire, S. J. Plunkett, S. Papot, M. Clynes, R. O'Connor, S. Touhey: Synthesis of Indomethacin Analogues for Evaluation as Modulators of MRP Activity. In: Bioorg. Med. Chem. Band 9, Nr. 3, 2000, S. 745–762, doi:10.1016/s0968-0896(00)00292-3, PMID 11310610.
  4. N. N. Suvorov, V. N. Shkil'kova, N. Y. Podkhalyuzina: CATALYTIC SYNTHESIS OF 4-, 5-, 6-, AND 7-METHOXYINDOLES. In: Chem. Heterocycl. Compd. Band 18, 1983, S. 802–803, doi:10.1007/BF00506582.