Pikraminsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pikraminsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5N3O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rote Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,69 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,6[5] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Pikraminsäure (2-Amino-4,6-dinitrophenol) ist ein explosives organisches Nitrophenol, welches sich von der Pikrinsäure ableitet.
Darstellung und Gewinnung
Die Verbindung kann durch eine partielle Reduktion aus Pikrinsäure mittels Natriumhydrogensulfid, Ammoniumsulfid oder Kupfer und Hydrazin gewonnen werden.[4][2]
Eigenschaften
Pikraminsäure ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen explosionsgefährlich[9] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[10] Die Explosion verläuft sehr heftig unter Freisetzung großer Gasmengen.[9] Eine Phlegmatisierung ist mit 20 % Wasser möglich.[9]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Bildungsenergie −1168,0 kJ·kg−1[4] Bildungsenthalpie −1249,0 kJ·kg−1[4] Sauerstoffbilanz −76,3 %[4] Stickstoffgehalt 21,11 %[4] Normalgasvolumen 961 l·kg−1[4] Explosionswärme 2630 kJ·kg−1 (H2O (l))
2509 kJ·kg−1 (H2O (g))[4]Spezifische Energie 668 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[4] Bleiblockausbauchung 16,6 cm3·g−1[4] Verpuffungspunkt 240 °C[4] Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 2,5 mm[4] Schlagempfindlichkeit 34 Nm[4] Reibempfindlichkeit bis 353 N keine Reaktion[4]
Verwendung
Nach einer Diazotierung kann aus der Verbindung der Initialsprengstoff Diazodinitrophenol erhalten werden.[4] Die Verbindung dient weiterhin als Ausgangsstoff für Azofarbstoffe, als Indikator und als oxidativer Haarfarbstoff.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu PICRAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
- ↑ a b c d Eintrag zu Pikraminsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
- ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier Science, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 233, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ Springer, A.; Jones, H.C.: A Study of the Conductivity and Dissociation of Certain Organic Acids in Aqueous Solution at Different Temperatures, in: Amer. Chem. J. 48 (1912) S. 411–452 (pdf).
- ↑ Rose, A.R.; Sherwin, C.P.: Surface Tension as a Factor in Detoxication, in: J. Biol. Chem. 68 (1926) S. 565–573.
- ↑ Eintrag zu 2-Amino-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-amino-4,6-dinitrophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- ↑ Sprengstoffgesetz (Deutschland), Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.