Arhalofenat
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Arhalofenat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H17ClF3NO4 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 415,80 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien (R)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethylphenoxy)essigsäure, überführt.[3]
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Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.[4] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.[5]
Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. November 2019.
- ↑ Datenblatt MBX-102 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Arhalofenat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Dezember 2019.
- ↑ Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23. Jahrgang, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988, doi:10.1210/me.2008-0473, PMID 19389808.
- ↑ Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009. Jahrgang, 2009, S. 706852, doi:10.1155/2009/706852, PMID 19404482, PMC 2673481 (freier Volltext).
- ↑ J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery – Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.