Arhalofenat

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Strukturformel
Strukturformel Arhalofenat
Allgemeines
Freiname Arhalofenat
Andere Namen
  • (–)-Halofenat
  • (R)-Halofenat
  • (R)-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl-phenoxy)acetat-2-acetylaminoethylester
Summenformel C19H17ClF3NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24136-23-0
EG-Nummer 689-413-0
ECHA-InfoCard 100.216.298
PubChem 12082259
Wikidata Q653074
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10 

Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

PPARγ-Partialagonist

Eigenschaften
Molare Masse 415,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien R-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl-phenoxy)-essigsäure, überführt. Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.[1] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.[2]

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988. doi:10.1210/me.2008-0473. PMID 19389808.
  2. Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009, 2009, S. 706852. doi:10.1155/2009/706852. PMID 19404482. PMC 2673481 (freier Volltext).
  3. J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery - Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836–838.