1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174–176 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, auch Triethylendiamin (TEDA) genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin. Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen ab und ist ein eingetragener Markenname.
Eigenschaften
TEDA ist ein bei Raumtemperatur farbloser Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt.[1] Es ist leicht löslich in Wasser. Durch den räumlichen Bau des Moleküls liegen die freien Elektronenpaare des Stickstoffs sterisch ungehindert vor, was sich in einer ausgeprägten Nucleophilie zeigt.[4]
In der Umwelt ist TEDA persistent und mobil.[5]
Herstellung
TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:[6]
Die Verbindung kann auch durch das Erhitzen von N-Hydroxyethylpiperazin[7] erhalten werden.[3]
Verwendung
TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen[3] und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. In der organischen Synthese dient es als Reagenz für die Spaltung von Estern, die Decarboxylierung von geminalen Diestern, zur Herstellung von Azirinen aus Vinylaziden und zahlreichen weiteren Reaktionen.[3] 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan wird außerdem als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt.[8] Darüber hinaus kann es als Opferagens in organo-elektrochemischen Transformationen eingesetzt werden.[9]
Markenname
Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname des Unternehmens Evonik Industries AG für aminbasierte Katalysatoren.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
- ↑ a b c d Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2017.
- ↑ Mahiuddin Baidya, Shinjiro Kobayashi, Frank Brotzel, Uli Schmidhammer, Eberhard Riedle, Herbert Mayr: DABCO oder DMAP – worauf beruht ihr Unterschied in der Organokatalyse? In: Angewandte Chemie. Band 119, Nr. 32, 2007, S. 6288–6292, doi:10.1002/ange.200701489.
- ↑ Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert: Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems. In: Water Research. Band 204, 1. Oktober 2021, S. 117645, doi:10.1016/j.watres.2021.117645.
- ↑ Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Hydroxyethylpiperazin: CAS-Nr.: 103-76-4, EG-Nr.: 203-142-3, ECHA-InfoCard: 100.002.857, PubChem: 7677, ChemSpider: 7394, Wikidata: Q27278910.
- ↑ Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, doi:10.1039/C8TA03306D (englisch).
- ↑ Wei-Mei Zeng, Wen-Feng Dong, Yan-Hong He, Ya-Nan Zhao, Zhi Guan: Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 88, Nr. 3, 2023, S. 1625–1634, doi:10.1021/acs.joc.2c02674.
- ↑ Innovative polyurethane foam additives. Abgerufen am 11. Januar 2018.