Ethylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylendiamin
Allgemeines
Name Ethylendiamin
Andere Namen
  • Ethan-1,2-diamin (IUPAC)
  • 1,2-Diaminoethan
Summenformel C2H8N2
CAS-Nummer 107-15-3
PubChem 3301
Kurzbeschreibung

farblose nach Ammoniak riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

°C[2]

Siedepunkt

116 °C[2]

Dampfdruck

12 hPa bei 20 °C[2]

pKs-Wert

6,90 (pKS1) bzw. 9,95 (pKS2) [3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4565 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​311​‐​314​‐​317​‐​334​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
MAK
  • nicht vergeben[2]
  • Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−63,0 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Ethylendiamin (kurz EDA, als Ligand auch en) ist der gebräuchliche Name für Ethan-1,2-diamin (1,2-Diaminoethan). Es gehört zur Stoffklasse der Amine.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethylendiamin ist eine mittelstarke, zweiwertige Base und in reiner Form eine farblose Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Luft bildet sich mit dem darin enthaltenen Kohlendioxid weißes Ethylendiamincarbonat, das aufgrund des hohen Dampfdruckes von EDA auch als weißer Nebel auftreten kann.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch wird Ethylendiamin durch Umsetzung von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak unter Druck bei 180 °C im wässrigen Medium hergestellt:[8]

Darstellung des Ethylendiamins

Dabei bildet sich Chlorwasserstoff, der zunächst als Hydrochlorid des Amins in gebundener Form vorliegt. Das Amin wird durch Zugabe von Natriumhydroxid in seine freie Form überführt und kann anschließend durch Rektifikation aus dem Gemisch gewonnen werden. Als Nebenprodukte werden Diethylentriamin (DETA) und Triethylentetramin (TETA) gebildet.

Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Ethylendiamin ist die Synthese ausgehend von Monoethanolamin und Ammoniak:[9]

Darstellung des Ethylendiamins

Dieses Verfahren findet in der Gasphase in Gegenwart von Nickelkatalysatoren statt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund der zwei als Elektronenpaardonator wirksamen Stickstoffatome ist Ethylendiamin ein wichtiger Chelatligand in der Komplexchemie. In Formeln wird er dort meist mit en abgekürzt. Weiterhin dient es als Lösungsmittel, Stabilisator, zur Säureneutralisation in Ölen und wird in der Synthese von Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Kunstharzen und Kautschuk-Chemikalien benötigt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Ethylendiamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Ethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. D.H. Ripin, D.A. Evans: pKa's of Inorganic and Oxo-Acids (Englisch, PDF) Abgerufen am 15. Juli 2014.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-232.
  5. Eintrag zu Ethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  8. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  9. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH