Imidazolidinone

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Imidazolidinone
Name 2-Imidazolidinon 4-Imidazolidinon
Andere Namen Ethylenharnstoff –
Strukturformel
CAS-Nummer 120-93-4 1704-79-6
PubChem 8453 1502063
Summenformel C3H6N2O
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 131–132 °C[1] 194 °C (Zersetzung)[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 319​‐​373 315​‐​319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​264​‐​280​‐​305+351+338​‐​314​‐​337+313 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362

Die Imidazolidinone sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Imidazolidin[5] ableiten, wobei eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist. Durch die unterschiedliche Anordnung der Carbonylgruppe ergeben sich die zwei Konstitutionsisomere 2-Imidazolidinon und 4-Imidazolidinon.

Eigenschaften

Während die einzige Funktionelle Gruppe im 2-Imidazolidinon ein Harnstoff ist und die Verbindung somit recht stabil ist, liegt im 4-Imidazolidinon ein Aminal vor, welches die Verbindung anfällig für die Hydrolyse oder den Angriff sonstiger Nucleophile macht. Im neutralen wässrigen Medium ist 4-Imidazolidinon dagegen allerdings relativ stabil, was offensichtlich mit der Einbindung des einen Stickstoffatoms in ein Amid in Zusammenhang steht; es liegt somit nicht wirklich ein echtes Aminal vor. Man kann sagen, dass die Stabilität von 4-Imidazolidinon gegenüber der Stabilität klassischer Aminale durch die Amidresonanz erhöht ist.

Vorkommen

Das Strukturelement der Imidazolidinone findet sich in Naturstoffen und Arzneistoffen. So ist die 2-Imidazolidinon–Untereinheit etwa in Biotin, Azlocillin, Mezlocillin, Trimethaphan[6] und Niridazol;[7] die 4-Imidazolidinon–Untereinheit in Hetacillin[8], Fluspirilen und Spiperon vorhanden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ R. Duschinsky, L. A. Dolan: Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 68, Nr. 11, 1946, S. 2350–2355, doi:10.1021/ja01215a064.
  2. ↑ Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121.
  3. ↑ Datenblatt 2-Imidazolidon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2022 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt Imidazolidinone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin: CAS-Nr.: 504-74-5, PubChem: 449488, ChemSpider: 396007, Wikidata: Q3131185.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trimethaphan: CAS-Nr.: 7187-66-8, PubChem: 23576, ChemSpider: 22044, DrugBank: DBDB01116, Wikidata: Q9361596.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niridazol: CAS-Nr.: 61-57-4, EG-Nr.: 200-512-6, ECHA-InfoCard: 100.000.466, PubChem: 6093, ChemSpider: 5868, DrugBank: DBDB13661, Wikidata: Q7039974.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hetacillin: CAS-Nr.: 3511-16-8, EG-Nr.: 222-512-5, ECHA-InfoCard: 100.020.466, PubChem: 443387, ChemSpider: 391616, DrugBank: DBDB00739, Wikidata: Q5746710.
  9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin-4,5-dion: CAS-Nr.: 55665-01-5, PubChem: 21388926, Wikidata: Q113813732.
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