Hydantoin

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Strukturformel
Struktur von Hydantoin
Allgemeines
Name Hydantoin
Andere Namen
  • Imidazolidin-2,4-dion
  • 2,4-Dioxotetrahydroimidazol
  • Glykolylharnstoff
  • 2,4-(3H,5H)-Imidazoldion
Summenformel C3H4N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 461-72-3
PubChem 10006
Wikidata Q418082
Eigenschaften
Molare Masse 100,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–222 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Das Lactam (cyclisches Amid) Hydantoin kann als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.

Geschichte & Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese).[3] Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.

Synthese von Hydantoin aus Glycin und Isocyanat (Urech-Synthese)

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.

Aminosäuren aus Hydantoin

Verwendung der Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Halogenierte Hydantoin-Derivate

N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.

Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).

Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Hydantoin bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Hydantoin (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. Juni 2010.
  3. F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]