Hydantoin

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Strukturformel
Struktur von Hydantoin
Allgemeines
Name Hydantoin
Andere Namen
  • Imidazolidin-2,4-dion (IUPAC)
  • 2,4-Dioxotetrahydroimidazol
  • Glykolylharnstoff
  • 2,4-(3H,5H)-Imidazoldion
Summenformel C3H4N2O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 461-72-3
EG-Nummer 207-313-3
ECHA-InfoCard 100.006.650
PubChem 10006
Wikidata Q418082
Eigenschaften
Molare Masse 100,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

221–222 °C[2]

pKS-Wert

9,12[3]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Aufgrund seiner Lactam-Struktur (cyclisches Amid) kann Hydantoin als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.

Geschichte & Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Harnsäure – Allantoin – Hydantoin

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese).[4] Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.

Synthese von Hydantoin aus Glycin und Isocyanat (Urech-Synthese)

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.

Aminosäuren aus Hydantoin

Verwendung der Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Halogenierte Hydantoin-Derivate

N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.

Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).

Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Hydantoin, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Hydantoin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
  3. Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB. Abgerufen am 31. Oktober 2020.
  4. F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.