Allylheptanoat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allylheptanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,885 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
210 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,043 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Allylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Allylalkohol und Heptansäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allylheptanoat kann Umesterung von Allylacetat mit Heptansäure durch den Iridium-Katalysator Bis(cyclooctadien)iridium(I)-tetrafluoroborat hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allylheptanoat ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem fruchtig-süßen Duft, der an Bananen erinnert.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allylheptanoat wird schon seit den 1940er-Jahren als Duftstoff und Aromastoff verwendet.[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.097 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6] Es ist ein viel genutzter Duftstoff, die jährliche weltweite Verwendungsmenge beträgt über 1000 Tonnen.[4]
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Versuch an Ratten verursachte Allylheptanoat bei längerer Einnahme Leberschäden.[7] Auch in Versuchen an Insektenzellen wirkte es giftig.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ALLYL HEPTANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. August 2024.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Allylheptanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Hideto Nakagawa, Tomotaka Hirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii: Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [Ir(cod) 2 ] + BF 4 - Complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 69, Nr. 10, 1. Mai 2004, S. 3474–3477, doi:10.1021/jo049828k.
- ↑ a b A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Freidrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, allyl heptanoate, CAS registry number 142-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 192, Oktober 2024, S. 114835, doi:10.1016/j.fct.2024.114835.
- ↑ D.L.J. Opdyke: Monographs on fragrance raw materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 15, Nr. 6, Dezember 1977, S. 619–620, doi:10.1016/0015-6264(77)90082-7.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 27. August 2024.
- ↑ Takashi Yamada, Yushiro Tanaka, Ryuichi Hasegawa, Yuki Sakuratani, Jun Yamada, Eiichi Kamata, Atsushi Ono, Akihiko Hirose, Yasushi Yamazoe, Ovanes Mekenyan, Makoto Hayashi: A category approach to predicting the repeated-dose hepatotoxicity of allyl esters. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 65, Nr. 2, März 2013, S. 189–195, doi:10.1016/j.yrtph.2012.12.001.
- ↑ Marta Giner, Jesús Avilla, Mercè Balcells, Silvia Caccia, Guy Smagghe: TOXICITY OF ALLYL ESTERS IN INSECT CELL LINES AND IN S PODOPTERA LITTORALIS LARVAE. In: Archives of Insect Biochemistry and Physiology. Band 79, Nr. 1, Januar 2012, S. 18–30, doi:10.1002/arch.21002.