Allylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Allylalkohol
Allgemeines
Name Allylalkohol
Andere Namen
  • Acrylalkohol
  • Acryloxidhydrat
  • 2-Propen-1-ol
  • Vinylcarbinol
  • Prop-2-en-1-ol
Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 107-18-6
PubChem 7858
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit reizendem Geruch nach Senföl [1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−129 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

15,5 (25 °C)[2]

Löslichkeit

mit Wasser vollständig mischbar[1]

Brechungsindex

1,4135 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​311​‐​301​‐​319​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​315​‐​400
P: 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10​‐​23/24/25​‐​36/37/38​‐​50
S: (1/2)​‐​36/37/39​‐​38​‐​45​‐​61
MAK
  • nicht festgelegt, da krebserzeugend[1]
  • Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[8]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−171,8 kJ·mol−1[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Allylalkohol, auch als 2-Propen-1-ol bezeichnet, ist eine farblose, klare und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung. Sie bildet heftig reizende Dämpfe von fadem, stechendem Geruch. Sie besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung, sowie Wasserstoffatomen und einer Hydroxygruppe (OH-Gruppe). Allylalkohol ist damit ein ungesättigter Alkohol und zählt zu den Alkenolen.

Synthese[Bearbeiten]

Die erste Darstellung von Allylalkohol erfolgte 1856 durch Cahours und Hofmann ausgehend von Allyliodid.[10] Im Labor lässt sich Allylalkohol durch die Umsetzung von Glycerin mit Ameisensäure darstellen.[11]

Herstellung von Allylalkohol aus Glycerin und Ameisensäure

Daneben ist Allylalkohol durch eine Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Acrolein bzw. als Nebenprodukt einer Tischtschenko-Reaktion zugänglich.[12] Es existieren weitere Spezialverfahren zur Allylalkoholdarstellung, eine Übersicht über eine Vielzahl an patentierten Verfahren ist in einer Doktorarbeit[13] zu finden. Die technische Darstellung von Allylalkohol kann durch alkalische Hydrolyse von Allylchlorid, durch katalytische Isomerisierung von Propylenoxid, durch Hydrolyse/Methanolyse von Allylacetat oder aber durch eine Selektivhydrierung von Acrolein (z. B. an Silberkatalysatoren) erfolgen.[10][13]

Verwendung (Auswahl)[Bearbeiten]

Allylalkohol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen organisch-chemischen Synthesen. Durch gezielte Oxidation erhält man Acrolein, aus dem > 400 000 t/Jahr der Aminosäure DL-Methionin hergestellt werden; Weltmarktführer dafür ist Evonik Industries. Der Arzneistoff Dimercaprol wird in zwei Stufen aus Allylalkohol hergestellt.[14]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Allylalkohol ist entzündlich und giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Er sollte bei maximal 15 °C und damit in einem Kühlschrank für Chemikalien gelagert werden.Die Auswirkungen von Allylalkohol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Ungarn geprüft.[15]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Allylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-18-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Allylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-18-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  9. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  10. a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000 doi:10.1002/14356007.a01_425.
  11. O. Kamm, E. R. Taylor: Allyl alcohol. In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 15, doi:10.15227/orgsyn.001.0015; Coll. Vol. 1, 1941, S. 42 (PDF).
  12. H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Aufl., Hirzel Verlag, Stuttgart, 1998.
  13. a b J. Hohmeyer: Charakterisierung von Silberkatalysatoren für die Selektivhydrierung mittels DRIFT-Spektroskopie, Adsorptionskalorimetrie und TAP-Reaktor. Dissertation, Fritz-Haber-Institut Berlin / Technische Universität Darmstadt, 2009.
  14. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 662−663, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  15. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Allylalkohol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Allylalkohol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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