Önanthsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Önanthsäure
Allgemeines
Name Önanthsäure
Andere Namen
  • Heptansäure
  • Hexancarbonsäure
  • Oenanthsäure
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farbloses, unangenehm ranzig riechendes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 111-14-8
PubChem 8094
Wikidata Q297592
Eigenschaften
Molare Masse 130,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9124 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−7,2–7,5 °C[2][3]

Siedepunkt

223 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,89 (25 °C)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4170 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​332​‐​335
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Önanthsäure (auch Oenanthsäure, in internationaler Schreibweise Enanthsäure, n-Heptansäure), C6H13–COOH, ist eine gesättigte Fett- bzw. Alkansäure. Sie leitet sich vom Alkan n-Heptan ab. Ihre Salze und Ester werden als Heptanoate oder Oenanthate (Freiname: Enantate) bezeichnet.[5] Der Name kommt von griechisch οἶνος (oinos), der Wein, da sie erstmals im Rückstand von Weinhefe entdeckt wurde. Trotz der Namensähnlichkeit handelt es sich bei Önanthsäure nicht um Weinsäure.

Sie ist Bestandteil des Fuselöls, Bier, Rum, Kaffee, Schwarztee, Sauerkraut, Schimmelkäse und verschiedener ätherischer Öle z. B. des Veilchenöls und Kalmusöls (Acorus calamus) sowie in verschiedenen Früchten und Gemüsen, auch in Fischöl und Fleisch.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Önanthsäure ist unter Standardbedingungen eine unangenehm riechende, in Wasser nur wenig lösliche, viskose, farblose Flüssigkeit. Önanthsäure ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 115 °C und einer Zündtemperatur von 380 °C nur sehr schwer entzündbar.[1]

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Önanthsäure ist schwach wassergefährdend, außerdem wirkt sie ätzend. Inhalation der Önanthsäure führt zu einem brennenden Gefühl, Husten, Kopfschmerzen, Kurzatmigkeit und Übelkeit, diese Symptome können mit Verzögerung eintreten. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit geschieht eine Resorption vorwiegend über die Haut und Atemwege. Dabei erhöht die Önanthsäure die Durchlässigkeit der Haut auch für andere, weniger hautgängige Stoffe.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwendung finden überwiegend die Ester der Önanthsäure. So besitzen gewisse Ester – im Gegensatz zur freien Säure – einen angenehmen Geruch und finden als Duftstoffe Anwendung. Die Methyl- und Ethylester werden als Schmier- und Hydraulikflüssigkeit verwendet.

Der Glycerin-Ester Glycerintriheptanoat (GTH) ist seit dem 12. September 2007 der offizielle EU-Grundstoff für die Markierung von Risikofleisch. Die Önanthsäure wird als Säurekomponente in Estern mit alkoholischen oder phenolischen Arzneistoffen verwendet, zum Beispiel im Norethisteronenantat, einem injizierbaren Depotgestagen zur Empfängnisverhütung. Dies erhöht die Halbwertszeit und Stabilität der Arzneistoffe, da zum einen im Metabolismus zunächst die Esterbindung hydrolysiert werden muss. Weiterhin sinkt die Wasserlöslichkeit durch den unpolaren Charakter der Alkylkette der Säure im Vergleich zu einer freien Hydroxygruppe.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Heptansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-290.
  3. Wolfgang Steglich, Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe. Thieme, 1997, ISBN 3-13-749901-1, S. 1941.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-47.
  5. a b Eintrag zu Heptansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juni 2014.
  6. Eintrag zu Heptanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 768.
  8. George A. Burdock : Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 796.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Önanthsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen