Ambrein

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Strukturformel
Struktur von Ambrein
Allgemeines
Name Ambrein
Andere Namen
  • (+)-Ambrein
  • (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC)
  • (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol
  • AMBREIN (INCI)[1]
Summenformel C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 473-03-0
EG-Nummer 207-460-3
ECHA-InfoCard 100.006.784
PubChem 86289515
ChemSpider 10000763
Wikidata Q414801
Eigenschaften
Molare Masse 428,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83 °C[2]

Siedepunkt

210 °C (300 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

7500 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.[2]

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.[2] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypophyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu AMBREIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Ambrein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2011.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu Ambrein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018.
  5. Paola Sandroni: Aphrodisiacs past and present: A historical review. In: Clinical Autonomic Research. Bd. 11, Nr. 5, Oktober 2001, S. 303–307, doi:10.1007/BF02332975.