Ameisensäureanhydrid
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ameisensäureanhydrid | ||||||||||||
| Summenformel | C2H2O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 74,04 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Ameisensäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride und deren Stammverbindung.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ameisensäureanhydrid kann durch Formylierung von Formylfluorid bei −78 °C in wasserfreiem Diethylether und überschüssigem Natriumformiat in Gegenwart von Ameisensäure gewonnen werden. Es sind auch weitere Darstellungsmethoden bekannt. Die Isolierung der Verbindung durch Destillation der entstandenen Lösungen ist auch bei tiefer Temperatur nicht möglich, da Ameisensäureanhydrid teilweise zu Ameisensäure zerfällt. Die Entstehung der Verbindung als Zwischenprodukt wurde seit 1955 in verschiedenen wissenschaftlichen Veröffentlichungen diskutiert. Der erste Nachweis und Charakterisierung erfolgte 1979.[2]
Die Verbindung kann auch durch Dehydratisierung von Ameisensäure mit N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid hergestellt werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ameisensäureanhydrid ist eine in reiner Form nicht isolierbare Verbindung. Bei 91 % Reinheit liegt sie als Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur von 27 °C bei einem Druck von 3733 Pa vor. Sie zersetzt sich bei Raumtemperatur mit einer Zeitkonstante von 1 h in Kohlenmonoxid und Ameisensäure.[4] Ameisensäureanhydrid hat einen stark stechenden Geruch und reagiert heftig mit Wasser.[5] In der flüssigen Phase wechselt das Molekül schnell zwischen zwei cis-trans-Konformationen. Es hat sich gezeigt, dass das Molekül planar in den cis-trans-Konfigurationen ist, mit bemerkenswert unterschiedlichen Strukturparametern für die beiden Formylgruppen.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ George A. Olah, Yashwant D. Vankar, Massoud Arvanaghi, Jean Sommer: Ameisensäureanhydrid. In: Angewandte Chemie. Band 91, Nr. 8, 1979, S. 649–649, doi:10.1002/ange.19790910810.
- ↑ a b D. M. de Leeuw, R. Mooyman, C. A. de Lange: Ultraviolet photoelectron spectroscopy of unstable species: formic anhydride. In: Chemical Physics Letters. Band 63, Nr. 1, 1979, S. 57–60, doi:10.1016/0009-2614(79)80455-8.
- ↑ Paolo Strazzolini, Angelo G. Giumanini, Sabina Cauci: Acetic formic anhydride a review. In: Tetrahedron. Band 46, Nr. 4, 1990, S. 1081–1118, doi:10.1016/S0040-4020(01)86676-X.
- ↑ R. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens: Mixed carboxylic acid anhydrides: IV. formic anhydride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 84, Nr. 5, 1965, S. 594–596, doi:10.1002/recl.19650840510.