Anilazin

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Strukturformel
Strukturformel des Anilazins
Allgemeines
Name Anilazin
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(4,6-dichlor-
    1,3,5-triazin-2-yl)anilin
  • Dyrene
  • Zinochlor
Summenformel C9H5Cl3N4
CAS-Nummer 101-05-3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 275,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,7 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

159–160 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung [1]

Dampfdruck

bei 20 °C vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • moderat löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.

Geschichte[Bearbeiten]

Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.[7] Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

Zulassung[Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 101-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Anizalin (farmchemicalsinternational).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-05-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Anilazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Anilazine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  7. Patent US2720480: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.
  8.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: ; abgerufen am 16. März 2014.