Anilazin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Anilazin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C9H5Cl3N4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,7 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
bei 20 °C vernachlässigbar[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Anilazin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Triazine. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als Fungizid eingesetzt.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anilazin wurde 1953 von der Ethyl Corporation patentiert.[5] Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von Cyanurchlorid.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und o-Chloranilin gewonnen werden.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit Septoria, Alternaria, Colletotrichum coffeanum, Leptosphaeria nodorum und Pyrenophora teres) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Anilazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ farmchemicalsinternational: Anizalin.
- ↑ Eintrag zu Anilazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Anilazine, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Patent US2720480: Fungicidal compositions and method of using same. Angemeldet am 17. Juli 1953, veröffentlicht am 11. Oktober 1955, Anmelder: Ethyl Corp., Erfinder: Calvin N. Wolf.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Anilazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.