Cyanurchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Cyanurchlorid
Allgemeines
Name Cyanurchlorid
Andere Namen
  • 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin
  • Trichlor-S-triazin
  • TCT
  • Cyanursäurechlorid
  • Cyanursäuretrichlorid
  • Tricyanogenchlorid
  • Trichlorcyanidin
  • Cyanurylchlorid
Summenformel C3Cl3N3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-77-0
PubChem 7954
Wikidata Q419742
Eigenschaften
Molare Masse 184,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,92 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

146 °C [1]

Siedepunkt

194 °C[1]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

heftige Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335
EUH: 014
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404 [1]
Toxikologische Daten

485 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanurchlorid ist eine reaktive heterocyclische Verbindung. Der namensgebende Grundbaustein ist die von 1,3,5-Triazin (siehe auch Hantzsch-Widman-System) abgeleitete Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanurchlorid wird in zwei Stufen durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt. Im ersten Schritt wird Blausäure mit Chlor zu Chlorcyan halogeniert, dieses dann anschließend bei erhöhter Temperatur an einem Kohlekontakt trimerisiert:

2005 wurden weltweit etwa 200.000 Tonnen produziert.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechlorid-ähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu Cyanursäure und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und pH-Wert. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt. Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu1 bis Nu3 zur Reaktion zu bringen:

Stufenweise nukleophile Substitution von Cyanurchlorid

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen für Baumwolle, optischen Aufhellern und Pestiziden. Viele Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und insbesondere den Monochlortriazinen ab.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Cyanurchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
  3. Eintrag zu 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Klaus Huthmacher, Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_191.