Arecolin

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Strukturformel
Struktur von Arecolin
Allgemeines
Name Arecolin
Summenformel C8H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 2230
DrugBank DB04365
Wikidata Q423515
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse 155,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

169–171 °C (Hydrobromid)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Chloroform (Arecolin)[3]
  • gering löslich in Chloroform und Ether (Arecolin·Hydrobromid)[3]
  • löslich in Wasser und Ethanol (Arecolin·Hydrobromid)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrobromid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betelnußpalme mit Früchten, die Arecolin enthalten.[4]
Frauen verkaufen Betelnüsse in Osttimor

Arecolin ist ein in den Samen der Betelnüsse natürlich vorkommendes Alkaloid und als Base eine ölige Flüssigkeit. Es wurde erstmals 1888 von Ernst Jahn isoliert. Arecolin ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In vielen asiatischen Kulturen werden unreife Betelnüsse kleingehackt, in mit gelöschtem Kalk bestrichene Blätter des Betelpfeffers gerollt und dann als Betelbissen gekaut. Arecolin als die darin aktive Substanz wirkt auf den Konsumenten ähnlich dem Nicotin.

Es wurde außerdem zur Entwurmung von Nutztieren, wie Hunden eingesetzt. In dieser Funktion wird es jedoch nicht mehr verwendet.[5] Dabei kam das auch schwer resorbierbare Salz (Arecolinacetarsol) zum Einsatz.[6]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Arecolin hat eine vergleichbare Wirkung wie Nicotin, das jedoch primär auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor wirkt, während Arecolin ein Partialagonist der muskarinischen Acetylcholinrezeptoren ist und damit vor allem auf die – für die parasympathetischen Effekte des Alkaloids wie Pupillenkonstriktion (Musculus sphincter pupillae), Bronchialkonstriktion etc. verantwortlichen – Acetylcholinrezeptoren M1, M2, M3 und M4[7][8][9] wirkt.

Andere Toxine, die an Acetylcholinrezeptoren wirken, sind u. a. das Anatoxin A einiger Cyanobakterien, das Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, Epibatidin der Baumsteigerfrösche sowie Curare.[10][11][12][13][14]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die mögliche Synthese erfolgt über mehrere Schritte aus Formaldehyd, Methylamin und Acetaldehyd.[15]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Arecoline hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 127, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c Eintrag zu Arecolin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.
  4. Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 563, ISBN 3-7776-0473-9.
  5. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2 September 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 44–.
  6. Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren - Begründet von W. Löscher, F.R. Ungemach und R. Kroker. W. Löscher, H. Potschka, A. Richter (Hrsg. ) 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 2014. S. 384.
  7. Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH.: Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.. In: Chin J Physiol.. 43, Nr. 1, 2000, S. 23–8. PMID 10857465.
  8. Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS.: Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.. In: Chin J Physiol.. 47, Nr. 2, 2004, S. 89–94. PMID 15481791.
  9. K. C. Raffaele, A. Berardi, P. P. Morris, S. Asthana, J. V. Haxby, M. B. Schapiro, S. I. Rapoport, T. T. Soncrant: Effects of acute infusion of the muscarinic cholinergic agonist arecoline on verbal memory and visuo-spatial function in dementia of the Alzheimer type. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 15, Nummer 5, 1991, S. 643–648, PMID 1956992.
  10. R. Aráoz, J. Molgó, N. Tandeau de Marsac: Neurotoxic cyanobacterial toxins. In: Toxicon. Band 56, Nummer 5, Oktober 2010, S. 813–828, doi:10.1016/j.toxicon.2009.07.036, PMID 19660486 (Review).
  11. B. T. Green, S. T. Lee, K. D. Welch, J. A. Pfister, K. E. Panter: Fetal muscle-type nicotinic acetylcholine receptor activation in TE-671 cells and inhibition of fetal movement in a day 40 pregnant goat model by optical isomers of the piperidine alkaloid coniine. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 344, Nummer 1, Januar 2013, S. 295–307, doi:10.1124/jpet.112.199588, PMID 23086230.
  12. R. L. Papke, F. Ono, C. Stokes, J. M. Urban, R. T. Boyd: The nicotinic acetylcholine receptors of zebrafish and an evaluation of pharmacological tools used for their study. In: Biochemical pharmacology. Band 84, Nummer 3, August 2012, S. 352–365, doi:10.1016/j.bcp.2012.04.022, PMID 22580045, PMC 3372685 (freier Volltext).
  13. V. Gerzanich, X. Peng, F. Wang, G. Wells, R. Anand, S. Fletcher, J. Lindstrom: Comparative pharmacology of epibatidine: a potent agonist for neuronal nicotinic acetylcholine receptors. In: Molecular pharmacology. Band 48, Nummer 4, Oktober 1995, S. 774–782, PMID 7476906.
  14. A. Trautmann: Curare can open and block ionic channels associated with cholinergic receptors. In: Nature. Band 298, Nummer 5871, Juli 1982, S. 272–275, PMID 6283380.
  15. The Alkaloids: Chemistry and Physiology V1: Chemistry and Physiology. Academic Press, 1. Januar 1965, ISBN 978-0-08-086525-6, S. 174ff..
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