Benalaxyl

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Strukturformel
Strukturformel von Benalaxyl
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Benalaxyl
Andere Namen
  • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninat
  • (RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninat
  • Galben
  • Tairel
Summenformel C20H23NO3
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71626-11-4
EG-Nummer 275-728-7
ECHA-InfoCard 100.068.822
PubChem 51369
Wikidata Q2795787
Eigenschaften
Molare Masse 325,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,181 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

78–80 °C[2]

Dampfdruck

0,572 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0286 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Benalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Benalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Benalaxyl wurde 1983 als systemisches Fungizid auf den Markt gebracht, es wirkt durch Hemmung der RNA-Polymerase I.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benalaxyl kann durch Veresterung von (RS)-2-Chlorpropionsäure [(±)-2-Chlorpropionsäure] mit Methanol, anschließende Aminolyse des Methylesters mit 2,6-Dimethylanilin und Amidierung mit Phenylacetylchlorid gewonnen werden.[5]

Synthese von Benalaxyl

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benalaxyl wird im Kartoffelanbau gegen Kraut- und Knollenfäule und Alternaria sowie gegen Falschen Mehltau der Weinrebe eingesetzt. Gegen Botrytis und Roter Brenner besteht eine Teilwirkung.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.[6]

Der Wirkstoff Benalaxyl-M wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen.[7]

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen, in Österreich auch Pflanzenschutzmittel mit Benalaxyl.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Benalaxyl der FAO (PDF; 580 kB)
  2. a b c d e Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Benalaxyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
  7. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.